2-methoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine | 1393720-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-methoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine
• 英文别名: 2-Methoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine；2-methoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine
• CAS: 1393720-90-5
• 化学式: C₁₇H₃₀B₂N₂O₅
• 分子量: 364.058
• InChiKey: NGIUYCXEVODPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡嗪 、 联硼酸频那醇酯 以 正戊烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-methoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Dearomatizing conversion of pyrazines to 1,4-dihydropyrazine derivatives via transition-metal-free diboration, silaboration, and hydroboration

  摘要：

  在无过渡金属条件下，吡嗪和取代的吡嗪与具有 B-B、Si-B 和 H-B 键的硼试剂发生加成反应，从而高产合成出 N-硼化的 1,4- 二氢吡嗪和 1,2,3,4- 四氢吡嗪。

  DOI：

  10.1039/c2cc34086k

文献信息

• A Heterogeneous Iridium Catalyst for the Hydroboration of Pyridines
  作者：Jessica Rodriguez、Matthew P. Conley

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01859

  日期：2022.7.1

  (cod)Ir(py)Cl (cod = 1,5-cyclooctadiene; py = pyridine) to form [Ir(cod)py][SZO] (1) and Me3SiCl. 1 can also be formed in reactions of phosphonium functionalized SZO and [Ir(cod)(OSi(OtBu)3]2, which forms [Ir(cod)P(tBu)2Ph][SZO] (2), followed by reaction with pyridine to form 1. FTIR and 15N1H} MAS NMR spectroscopy are consistent with coordination of pyridine in 1 to an electrophilic iridium. 1 is moderately

  用类硅离子封端的硫酸化氧化锆 (SZO) 与 (cod)Ir(py)Cl (cod = 1,5-环辛二烯；py = 吡啶) 反应形成 [Ir(cod)py][SZO] ( 1 )和 Me 3 SiCl。1也可以在鏻官能化 SZO 和 [Ir(cod)(OSi(O t Bu) 3 ] 2的反应中形成，其形成 [Ir(cod)P( t Bu) 2 Ph][SZO] ( 2 )，然后与吡啶反应形成1。FTIR 和15 N 1 H} MAS NMR 光谱与1中的吡啶与亲电子铱的配位一致。1在吡啶的去芳烃硼氢化反应中具有中等活性。该反应的主要产物是 1,2-二氢吡啶，它在较长的反应时间内转化为 1,4-二氢吡啶产物。1催化多种取代吡啶的脱芳烃硼氢化反应，并且对吡嗪和N-甲基咪唑也有反应性。
• Dearomatizing conversion of pyrazines to 1,4-dihydropyrazine derivatives via transition-metal-free diboration, silaboration, and hydroboration
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/c2cc34086k

  日期：——

  Pyrazines and substituted pyrazines undergo addition of boron reagents having B–B, Si–B, and H–B bonds under transition-metal-free conditions, leading to high-yield synthesis of N-borylated 1,4-dihydropyrazines and 1,2,3,4-tetrahydropyrazine.

  在无过渡金属条件下，吡嗪和取代的吡嗪与具有 B-B、Si-B 和 H-B 键的硼试剂发生加成反应，从而高产合成出 N-硼化的 1,4- 二氢吡嗪和 1,2,3,4- 四氢吡嗪。