2-(甲基氨基)苯基硼酸频哪醇酯 | 1268615-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 中文名称: 2-(甲基氨基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: PinBNHMe
• 英文别名: 2-(methylamino)phenylboronic acid pinacol ester；N,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 1268615-15-1
• 化学式: C₇H₁₆BNO₂
• 分子量: 157.021
• InChiKey: QIRLMFAGRBFHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯基硼酸频哪醇酯 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  室温下光化学生成的瞬态硼基氮烯对CH键的胺化作用：插入机理和取代基影响的组合实验和理论研究

  摘要：

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最

  DOI：

  10.1021/om300063y
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(甲基氨基)苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  室温下光化学生成的瞬态硼基氮烯对CH键的胺化作用：插入机理和取代基影响的组合实验和理论研究

  摘要：

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最

  DOI：

  10.1021/om300063y

文献信息

• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Colón Mariela

  公开号：US20100305133A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention described herein relates to certain quinoxaline-5-carboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些式（I）的喹喔啉-5-羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。
• C–H Bond Amination by Photochemically Generated Transient Borylnitrenes at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Investigation of the Insertion Mechanism and Influence of Substituents
  作者：Matthias Filthaus、Larissa Schwertmann、Patrik Neuhaus、Rüdiger W. Seidel、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/om300063y

  日期：2012.5.28

  organic glasses at 4 K. The small primary kinetic isotope effect (kH/kD = 1.35) measured for 4a in mixtures of [H12]cyclohexane and [D12]cyclohexane suggests that the insertion reaction is concerted and involves the singlet state of the borylnitrene. Computations at the CBS-QB3 and CCSD(T)/TZ2P levels of theory show that the relative energies of singlet and triplet states of a wide variety of borylnitrenes

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最