1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯 | 432028-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯
• 英文名称: 1,3-bis(pentafluorosulfanyl)-5-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(pentafluorosulfanyl)benzene；3,5-bis(pentafluorosulfanyl)-1-bromobenzene；5-bromophenyl-1,3-bis(sulfur pentafluoride)；3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl bromide；bis-3,5-(pentafluorosulfanyl)bromobenzene；3,5-bis(pentafluorosulfanyl)bromobenzene；3,5-Bis(pentafluorothio)bromobenzene；[3-bromo-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 432028-10-9
• 化学式: C₆H₃BrF₁₀S₂
• 分子量: 409.11
• InChiKey: DGYQEZASMTZUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(5-iodo-1,3-phenylene)bis(pentafluoro-λ⁶-sulfane)
  参考文献：
  名称：

  具有五氟磺硫基芳烃的二芳基碘鎓盐的合成及其在亲核C-，O-，N-和S-亲核试剂的五氟硫烷基芳基化中的应用

  摘要：

  公开了用于将五氟硫烷基（SF 5）芳烃亲电引入靶分子的新型试剂。通过一锅法由碘-SF 5-苯2以高收率合成具有SF 5-芳烃的不对称二芳基碘鎓盐1。发现SF 5-芳基碘鎓盐1对于碳和杂中心亲核试剂的亲电SF 5-芳基化有效地以良好至高收率提供相应的取代的SF 5-芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01323
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 五氟化锑 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯
  参考文献：
  名称：

  发现五氟化芳基硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的实用生产工艺：“超三氟甲基”芳烃化学及其工业新时代的开始。

  摘要：

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.53

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in a Solkane365/227/Ethanol Blend at Ambient Temperature
  作者：Xiu-Hua Xu、Ayaka Azuma、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101783

  日期：2012.3

  An environmentally benign solvent system, Solkane365/227/ethanol blend, was developed for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl boronic acids and aryl halides. The reaction is quite general and gives excellent yields for various aryl, heteroaryl, and fluoroaryl boronic acids or halides. Interestingly, this system also allows the synthesis of polyaryls.

  一种环境友好的溶剂系统，Solkane365/227/乙醇混合物，被开发用于芳基硼酸和芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应非常普遍，对各种芳基、杂芳基和氟芳基硼酸或卤化物的产率都非常好。有趣的是，该系统还允许合成多芳基化合物。
• α，α，α，α，β，β，β，β−オクタ（ペンタフルオロスルファニル）フタロシアニン化合物およびその中間体、ならびに製造方法
  申请人：宇部興産株式会社

  公开号：JP2015101588A

  公开（公告）日：2015-06-04

  【課題】非凝集性と耐久性を両立させたフタロシアニン化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるフタロシアニン化合物。［ＭはＨ、金属元素、半金属元素、金属酸化物、半金属酸化物、金属水酸化物、半金属水酸化物、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物；ＲはＨ又はＣ１〜３のアルキル基］【選択図】なし

  提供具有非聚集性和耐久性的酞菁化合物。该酞菁化合物由式（Ｉ）表示。［Ｍ代表Ｈ、金属元素、半金属元素、金属氧化物、半金属氧化物、金属羟化物、半金属羟化物、金属卤化物或半金属卤化物；Ｒ代表Ｈ或C₁〜₃的烷基基团］。【选择图】无
• Deracemization of α-Aryl Hydrocoumarins via Catalytic Asymmetric Protonation of Ketene Dithioacetals
  作者：Ji-Woong Lee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja3096202

  日期：2012.11.7

  An unprecedented catalytic asymmetric protonation of ketene dithioacetals is described. Various racemic α-aryl hydrocoumarin derivatives are transformed into enantioenriched dithioacetal-protected hydrocoumarins in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst. A newly developed phosphoric acid, featuring the 3,5-bis(pentafluorothio)phenyl (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) substituent, is introduced. The

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20090264525A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to fatty acid esters of polyols or sulfonated fatty acid esters or sulfonated fatty acid amides containing at least one group Y, where Y stands for CF 3 —(CH 2 ) a —O—, SF 5 —, CF 3 —(CH 2 ) a —S—, CF 3 CF 2 S—, [CF 3 —(CH 2 ) a ] 2 N— or [CF 3 —(CH 2 ) a ]NH—, where a stands for an integer selected from the range from 0 to 5, or formula (I), where Rf stands for CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) t — or [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B stands for a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O), C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R stands for alkyl having 1 to 4 C atoms, b stands for 0 or 1 and c stands for 0 or 1, q stands for 0 or 1, where at least one radical from b and q stands for 1, and r stands for 0, 1, 2, 3, 4 or 5, to processes for the preparation of these compounds, and to uses of these surface-active compounds.

  本发明涉及聚醇或磺化脂肪酸酯或磺化脂肪酸酰所含有至少一个基团Y的化合物，其中Y代表CF3—(CH2)a—O—，SF5—，CF3—(CH2)a—S—，CF3CF2S—，[CF3—(CH2)a]2N—或[CF3—(CH2)a]NH—，其中a代表从0到5的整数范围内选择的整数，或者式(I)，其中Rf代表CF3—(CH2)r—，CF3—(CH2)r—O—，CF3—(CH2)r—S—，CF3CF2—S—，SF5—(CH2)t—或[CF3—(CH2)r]2N—，[CF3—(CH2)r]NH—或(CF3)2N—(CH2)r—，B代表单键，O，NH，NR，CH2，C(O)—O，C(O)，S，CH2—O，O—C(O)，N—C(O)，C(O)—N，O—C(O)—N，N—C(O)—N，O—SO2或SO2—O，R代表含有1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，其中至少一个来自b和q的基团为1，r代表0、1、2、3、4或5，以及制备这些化合物的方法和这些表面活性化合物的用途。
• Bis(pentafluorosulfanyl)phenyl Azide as an Expeditious Tool for Click Chemistry toward Antitumor Pharmaceuticals
  作者：Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Hidehiko Akiyama、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1002/cmdc.201400059

  日期：2014.5

  1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazoles were synthesized by click reaction from alkynes and 3,5‐bis(pentafluorosulfanyl)phenyl azide in excellent yields. Their biological activities were evaluated against human leukemic monocyte lymphoma U937 cells. In particular, 1‐(3,5‐bis(pentafluorosulfanyl)phenyl)‐4‐(4‐fluorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazole exhibited potent efficacy in cell viability assays at a concentration

  药剂中包含氟是改善其类药物性质的行之有效的方法。已经使用了不同的取代基来引入氟，包括三氟甲基和三氟甲硫基。然而，尽管五氟硫烷基被认为是“超级”三氟甲基，但仍相对未得到充分利用。在此，通过炔烃和3,5-双（五氟硫烷基）苯基叠氮化物的点击反应，以优异的收率合成了一系列含五氟硫烷基的1,4-二取代的1,2,3-三唑。评估它们对人白血病单核细胞淋巴瘤U937细胞的生物学活性。特别是1-（3,5-双（五氟硫烷基）苯基）-4-（4-氟苯基）-1 H-1,2,3-三唑在60μ的浓度显示出在细胞活力测定有效的功效中号，并且显示出激活胱天蛋白酶-3活性，表明细胞凋亡的诱导。类似的芴基取代的三唑也表现出对U937细胞有前途的细胞毒效应，与IC 50值的6.29μ中号。鉴于这些初步结果，这些含五氟硫烷基的三唑是进一步开发新型抗肿瘤剂的有用组成部分。