苯基-1,3-双(五氟化硫) | 1219501-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-1,3-双(五氟化硫)
• 英文名称: phenyl-1,3-bis(sulfur pentafluoride)
• 英文别名: 1,3-bis(pentafluorosulfanyl)benzene；Pentafluoro-[3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]-lambda6-sulfane；pentafluoro-[3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 1219501-54-8
• 化学式: C₆H₄F₁₀S₂
• 分子量: 330.214
• InChiKey: MHUVSTWPJYAZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-1,3-双(五氟化硫) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 22.0h， 以64%的产率得到1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING POLY(PENTAFLUOROSULFANYL)AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS POLY(PENTAFLUOROSULFANYL) AROMATIQUES

  摘要：

  本发明公开了制备聚(五氟硫基)芳香化合物的新工艺。该工艺包括将芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成聚(卤四氟硫基)芳香化合物。然后将聚(卤四氟硫基)芳香化合物与氟化物源反应，形成目标聚(五氟硫基)芳香化合物。

  公开号：

  WO2010033930A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以22%的产率得到苯基-1,3-双(五氟化硫)
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基二硫化物的直接氟化制备（五氟硫烷基）苯：合成方法和机理方面。

  摘要：

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。

  DOI：

  10.1002/chem.201902651

文献信息

• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• Organic molecules for use in optoelectronic components
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US10669473B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention relates to organic molecules having a structure of formula 1 AF1-(Separator)m-AF2   Formula 1 wherein: m is 0 or 1; AF1 is a first chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); AF2 is a second chemical entity, having a conjugated system, in particular at least six conjugated π electrons (e.g., in the form of at least one aromatic system); with AF1≠AF2; wherein AF1 has a structure of formula 2-1: wherein FG is selected from the group consisting of CR**2F, CF3, CF2R**, SF5, N—(CF3)1, N—(CF3)2, O—CF3, S—CF3 and CF2CO2R*; n=1 to 5; o=1 to 5; n+o=5; p=0 or 1; R′=linking point on the separator, linking point on the chemical entity AF2 or a radical R*; wherein one R′ represents a linking point on the separator or on the chemical entity AF2.

  本发明涉及具有式 1 结构的有机分子 AF1-（分离剂）m-AF2 式 1 其中 m 为 0 或 1； AF1 是第一化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF2 是第二化学实体，具有共轭体系，特别是至少六个共轭 π 电子（例如，以至少一个芳香体系的形式）； AF1≠AF2； 其中 AF1 具有式 2-1 结构： 在其中 FG 选自 CR***2F、CF3、CF2R**、SF5、N-(CF3)1、N-(CF3)2、O-CF3、S-CF3 和 CF2CO2R* 所组成的组； n=1 至 5； o=1 至 5； n+o=5； p=0 或 1； R′=分离器上的连接点、化学实体 AF2 上的连接点或自由基 R*； 其中一个 R′代表分离器上的连接点或化学实体 AF2 上的连接点。
• PROCESSES FOR PREPARING POLY(PENTAFLUOROSULFANYL)AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2334661A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Processes for Preparing Poly(Pentafluorosulfanyl)Aromatic Compounds
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110166392A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel processes for preparing poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compounds are disclosed. Processes include reacting an aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form a poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound. The poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound is reacted with a fluoride source to form a target poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compound.