[Bis-(2-methoxy-phenoxy)-phosphoryl]-acetic acid ethyl ester | 188945-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [Bis-(2-methoxy-phenoxy)-phosphoryl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bis(2-methoxyphenoxy)phosphorylacetate
• CAS: 188945-39-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₇P
• 分子量: 380.334
• InChiKey: CGNWNOIMPGRVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 [Bis-(2-methoxy-phenoxy)-phosphoryl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-2-癸烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃高 (Z) 选择性合成不饱和酯的膦酸酯改性

  摘要：

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400769
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Bis-(2-methoxy-phenoxy)-phosphoryl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406

文献信息

• Highly Selective Synthesis of <i>Z</i>-Unsaturated Esters by Using New Horner−Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo970057c

  日期：1997.4.1

  New Horner-Emmons reagents, ethyl (diarylphosphono)acetates 1, were prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl(5), and the corresponding phenols. The reaction of 1 with several kinds of aldehydes in the presence of Triton B or NaH in THF solvent revealed that these reagents are useful for the synthesis of Z-unsaturated esters. Among the reagents examined, ethyl(di-o-tolylphosphono)-, [bis(o-ethylphenyl)phosphono]-

  由膦酸三乙酯，PCl（5）和相应的酚制备新的Horner-Emmons试剂（二芳基膦酸乙酯）乙酸乙酯1。在Triton B或NaH存在下，THF中1与几种醛的反应表明，这些试剂可用于合成Z-不饱和酯。在所检查的试剂中，发现乙基（二-邻甲苯基膦酰基）-，[双（邻乙基苯基）膦基]-和[双（邻异丙基苯基）膦基]乙酸酯（1k-m）最有效，得到Z-不饱和酯，选择性为93-99％。
• Phosphonate Modification for a Highly (Z)-Selective Synthesis of Unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Fran�ois P. Touchard

  DOI：10.1002/ejoc.200400769

  日期：2005.5

  The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various ethyl diarylphosphonoacetates with benzaldehyde, cyclohexane carboxaldehyde and octanal is reported. Selectivities of up to 98 % at –78 °C are obtained with the three substrates. Among all the phosphonates prepared, the reagent based on 2-tert-butylphenol proved to be especially efficient, with Z/E ratios close to 95:5 at 0 °C. It appears thus to

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.202207406

  日期：2022.8.26

  A new enantioselective version of the Nazarov cyclization is reported. The reaction design uses readily available alkenynones to trigger a gold(I)-catalyzed anti-Michael hydroarylation of the ynone followed by Nazarov cyclization. A chiral gold complex is able to control the absolute stereochemistry of the process. Cyclopenta[c]chromenones, which combine the 2H-chromene and cylopentanone cores, are

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。