(2S)-2-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 188660-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 188660-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: WLQCPRWVPGBVKL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5S,6S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮醛醇加成到 α-烷氧基和 α,β-双烷氧基醛的不对称诱导：无环立体控制模型

  摘要：

  描述了在非螯合条件下与 α-烷氧基和 α,β-双烷氧基醛的甲基酮醛醇加成的系统研究。添加到含有单个 α-烷氧基立体中心的醛中通常会提供与用于羰基加成的 Cornforth/极性 Felkin-Anh 模型一致的产物非对映异构体。邻位不对称诱导对醛α-烷基取代基敏感，但对烷氧基保护基团的性质相对不敏感。除了含有额外的 β-烷氧基取代的立体中心的底物之外，醛的 π 面选择性表现出对 α-和 β-立体中心的相对构型的显着依赖性。α-和β-烷氧基取代基呈反关系的醛在大多数情况下表现出良好的非对映选择性，而具有顺式关系的α-和β-烷氧基取代基的醛出乎意料地得到产物混合物。提出了一种基于类似 Cornforth 的过渡态排列的立体化学模型。

  DOI：

  10.1021/ja061010o
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 在 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2S)-2-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲基酮醛醇加成到 α-烷氧基和 α,β-双烷氧基醛的不对称诱导：无环立体控制模型

  摘要：

  描述了在非螯合条件下与 α-烷氧基和 α,β-双烷氧基醛的甲基酮醛醇加成的系统研究。添加到含有单个 α-烷氧基立体中心的醛中通常会提供与用于羰基加成的 Cornforth/极性 Felkin-Anh 模型一致的产物非对映异构体。邻位不对称诱导对醛α-烷基取代基敏感，但对烷氧基保护基团的性质相对不敏感。除了含有额外的 β-烷氧基取代的立体中心的底物之外，醛的 π 面选择性表现出对 α-和 β-立体中心的相对构型的显着依赖性。α-和β-烷氧基取代基呈反关系的醛在大多数情况下表现出良好的非对映选择性，而具有顺式关系的α-和β-烷氧基取代基的醛出乎意料地得到产物混合物。提出了一种基于类似 Cornforth 的过渡态排列的立体化学模型。

  DOI：

  10.1021/ja061010o

文献信息

• Nucleophilic substitution on α-mesyloxy-O-alkyloximes—II. Enantiospecific synthesis of 2-(imidazol-1-yl)-1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-one O-alkyloximes
  作者：Antonio Giordani、Alberto Carera、Vittorio Pinciroli、Paolo Cozzi

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00506-x

  日期：1997.1

  An enantiospecific synthesis of (S)- and (R)-(E)-5-[1-cyclohexyl-3-phenyl-2(imidazol-1-yl)propylidene]aminooxypentanoic acids 2 using homochiral phenylalanines as starting material is described. Protected alpha-hydroxy-N,O-dimethylamides 4, obtained from alpha-hydroxyacids 3 were coupled with 1-cyclohexenyllithium to afford alpha,beta-enones 5, which were in turn converted to alpha-hydroxyketones 6. Configurational liability of compound 11, prompted us to attempt imidazole introduction on the alpha-hydroxy-O-alkyloxymes 12 which proved to be configurationally more stable. Thus nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes 14 led, after ester removal, to homochiral compounds 2. The use of hydrogenolysis for 14b deblocking provided 2a with 97% ee. Considerations on the stereochemical outcome of this hitherto undescribed nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A simple procedure for the preparation of enantiopure ethyl α-hydroxyalkyl ketones
  作者：Ricardo Martín、Oscar Pascual、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00107-x

  日期：1997.3

  Amides derived from pyrrolidine and methyl (S)-lactate, methyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate, or methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate, after O-benzylation and O-silylation have been treated with EtLi or EtMgCl under suitable conditions, to give excellent overall yields of enantiopure ethyl ketones. The chelating ability of alpha-OBn amides (and even of alpha-O-TBS amides, which has been demonstrated by NMR to be better than that of N-OMe amides) accounts for the performance of the approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric Induction in Methyl Ketone Aldol Additions to α-Alkoxy and α,β-Bisalkoxy Aldehydes:  A Model for Acyclic Stereocontrol
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Sarah J. Siska

  DOI：10.1021/ja061010o

  日期：2006.7.1

  systematic study of methyl ketone aldol additions under nonchelating conditions with α-alkoxy and α,β-bisalkoxy aldehydes is described. Additions to aldehydes containing a single α-alkoxy stereocenter generally provide the product diastereomers in accord with the Cornforth/polar Felkin-Anh models for carbonyl addition. Vicinal asymmetric induction is sensitive to the aldehyde α-alkyl substituent, but is relatively

  描述了在非螯合条件下与 α-烷氧基和 α,β-双烷氧基醛的甲基酮醛醇加成的系统研究。添加到含有单个 α-烷氧基立体中心的醛中通常会提供与用于羰基加成的 Cornforth/极性 Felkin-Anh 模型一致的产物非对映异构体。邻位不对称诱导对醛α-烷基取代基敏感，但对烷氧基保护基团的性质相对不敏感。除了含有额外的 β-烷氧基取代的立体中心的底物之外，醛的 π 面选择性表现出对 α-和 β-立体中心的相对构型的显着依赖性。α-和β-烷氧基取代基呈反关系的醛在大多数情况下表现出良好的非对映选择性，而具有顺式关系的α-和β-烷氧基取代基的醛出乎意料地得到产物混合物。提出了一种基于类似 Cornforth 的过渡态排列的立体化学模型。