2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 26646-63-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 卡维地洛杂质
• 英文名称: N-(o-methoxyphenoxyethyl)-phthalimide
• 英文别名: 2-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N[2-(2'-methoxy phenoxyethyl)phthalimide]；N-(2-o-Methoxyphenoxyethyl)-phthalimid；N-<2-(2-Methoxyphenoxy)-ethyl>-phthalimid；2-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 26646-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02676046
• 分子量: 297.31
• InChiKey: WRBSZMMWHCAUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-108 °C
• 沸点：
  449.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-<2-(2-Methoxy-phenoxy)-ethyl>-N-<3-(2,5-dimethoxy-phenoxy)-propyl>-carbaminsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺的制备方法，包括以下步骤：以愈创木酚为起始原料合成2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙醇，经氯代合成2‑(2‑甲氧基苯氧基)氯乙烷，然后与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应得到N‑(邻甲氧基苯氧乙基)‑邻苯二甲酰亚胺，最后经碱水解得到2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺。四步反应收率分别为2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙醇收率98.9%、2‑(2‑甲氧基苯氧基)‑1‑氯‑乙烷收率93.7%、N‑(邻甲氧基苯氧乙基)‑邻苯二甲酰亚胺收率86.4%、2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺收率91.2%，四步总收率为73.04%，高于目前现在生产工艺收率43%，降低了2‑(2‑甲氧基苯氧基)乙胺的生产成本，生产过程中安全。

  公开号：

  CN109206328A

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure, and herbicidal activity of novel pyrrolidine-2,4-dione derivatives incorporating an alkyl ether pharmacophore with natural tetramic acids as lead compounds
  作者：Min Chen、Chun-Wen Geng、Ling Han、Yu Liu、Yong-Kai Yu、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang、Guo-Hua Li

  DOI：10.1039/d1nj00119a

  日期：——

  Z-configuration. The herbicidal activity was evaluated using barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and rape (Brassica campestris) as model plants by a Petri dish culture method. Most target compounds were found to possess moderate to good inhibitory activities against the plant growth at 100 μg mL−1. Among them, the compounds 10q and 10n showed the highest herbicidal activities against the roots of

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果
• Identification of <i>N</i>-Benzyl 3,5-Dinitrobenzamides Derived from PBTZ169 as Antitubercular Agents
  作者：Linhu Li、Kai Lv、Yupeng Yang、Jingquan Sun、Zeyu Tao、Apeng Wang、Bin Wang、Hongjian Wang、Yunhe Geng、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00177

  日期：2018.7.12

  A series of benzamide scaffolds were designed and synthesized by the thiazinone ring opening of PBTZ169, and N-benzyl 3,5-dinitrobenzamides were finally identified as anti-TB agents in this work. 3,5-Dinitrobenzamides D5, 6, 7, and 12 exhibit excellent in vitro activity against the drug susceptive Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (MIC: 0.0625 μg/mL) and two clinically isolated multidrug-resistant

  通过PBTZ169的噻嗪酮开环设计并合成了一系列苯甲酰胺支架，最终鉴定出N-苄基3,5-二硝基苯甲酰胺是抗结核药物。3,5- Dinitrobenzamides D5，6，7，和12表现出优异的体外对抗药物易感活性的结核分枝杆菌H37Rv的菌株（MIC：0.0625微克/毫升）和两个临床分离多药耐药性菌株（MIC <0.016-0.125微克/毫升）。化合物D6与PBTZ169相比，显示出可接受的安全性和更好的药代动力学特征，表明其有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。
• Discovery of Novel pERK1/2- or β-Arrestin-Preferring 5-HT_1A Receptor-Biased Agonists: Diversified Therapeutic-like versus Side Effect Profile
  作者：Joanna Sniecikowska、Monika Gluch-Lutwin、Adam Bucki、Anna Więckowska、Agata Siwek、Magdalena Jastrzebska-Wiesek、Anna Partyka、Daria Wilczyńska、Karolina Pytka、Gniewomir Latacz、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Elżbieta Wyska、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski、Adrian Newman-Tancredi、Marcin Kolaczkowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00814

  日期：2020.10.8

  in vivo, a component of “serotonergic syndrome”. Both compounds showed promising developability properties. The presented 5-HT1A receptor-biased agonists, preferentially targeting various signaling pathways, have the potential to become drug candidates for distinct central nervous system pathologies and possessing accentuated therapeutic activity and reduced side effects.

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药
• Synthesis and adrenolytic activity of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-{[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}propan-2-ol and its enantiomers. Part 1
  作者：Grażyna Groszek、Marek Bednarski、Małgorzata Dybała、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.019

  日期：2009.2

  The synthesis of (2RS)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}propan-2-ol ((RS)-9) and its enantiomers has been described and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, hypotensive and spasmolytic activities as well as for α1-, α2- and β1-adrenoceptors' binding affinities. All compounds significantly decrease systolic and diastolic blood pressure, and possess antiarrhythmic

  （2RS）-1-（1H-吲哚-4-基氧基）-3-[2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]氨基}丙烷-2-醇（（RS）-9）的合成及其对映异构体进行了描述和测试心电图，抗心律不齐，降血压和解痉活动以及为α 1 - ，α 2 -和β 1肾上腺素能受体的结合亲和性。所有化合物显著降低收缩压和舒张压，并具有抗心律不齐活性和亲和力与α 1 - ，α 2 -和β 1-肾上腺素受体。结果表明，这些化合物的抗心律失常和降压作用与其肾上腺皮质激素的性质有关，但与痉挛性质无关。
• The new generation dihydropyridine type calcium blockers, bearing 4-phenyl oxypropanolamine, display α-/β-Adrenoceptor antagonist and long-Acting antihypertensive activities
  作者：Jhy-Chong Liang、Jwu-Lai Yeh、Chia-Sui Wang、Shwu-Fen Liou、Chieh-Ho Tsai、Ing-Jun Chen

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00318-2

  日期：2002.3

  series of dihydropyridine linked with the 4-phenyl ring. These compounds were evaluated for inotropic, chronotropic, and aorta contractility that associated with calcium channel and adrenoceptor antagonist activities. Dihydropyridine derivatives that with oxypropanolamine side chain on their 4-phenyl ring associated alpha-/beta-adrenoceptor blocking activities created a new family of calcium entry and

  制备了一系列新的二氢吡啶衍生物，其在二氢吡啶碱的4位上的苯环上带有氧丙醇胺部分。环氧丙醇胺的合成方法是用表氯醇代替香草醛或其他具有苯基醛基的化合物的酚羟基，然后用叔丁胺，正丁胺或2-甲氧基-1-氧乙基氨基苯（愈创木氧基乙胺）裂解获得的环氧化合物。 ， 分别。然后通过分别与乙酰乙酸甲酯或乙酰乙酸乙酯的汉茨缩合反应进行反应，得到仍保留有苯基醛部分的各种羟丙醇胺化合物，得到我们新的与4-苯基环连接的二氢吡啶系列。对这些化合物进行了正性变力，变时性，与钙通道和肾上腺素受体拮抗剂活性有关的主动脉收缩性。在其4-苯环上具有羟丙醇胺侧链的二氢吡啶衍生物具有相关的α-/β-肾上腺素受体阻断活性，从而创造了一个新的钙进入家族和第三代β-肾上腺素受体阻断剂。通过优化这项研究，以在二氢吡啶系列化合物的4-苯环上获得更有效的α-/β-肾上腺素受体阻断作用和长效降压羟丙醇胺，并将其归类为第三代二氢吡啶类钙通道阻断剂