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1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[[2-(methoxy)phenoxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxylate

中文名称
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中文别名
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英文名称
1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[[2-(methoxy)phenoxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxylate
英文别名
tert-butyl (4S)-4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
1,1-dimethylethyl (S)-2,2-dimethyl-4-[[2-(methoxy)phenoxy]methyl]-3-oxazolidinecarboxylate化学式
CAS
——
化学式
C18H27NO5
mdl
——
分子量
337.416
InChiKey
BDKOILSSEQSMKH-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.61
  • 拓扑面积:
    57.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Novel 2,3,4-trisubstituted-oxazolidine Derivatives and In Vitro Cytotoxic Evaluation
    摘要:
    我们之前报道了发现于白血病细胞的细胞毒性和促凋亡的命中化合物1,1-二甲基乙基(S)-2,2-二甲基-4-[(3-硝基苯氧基)甲基]-3-恶唑烷羧酸酯1。在本次工作中,我们描述了该命中化合物的25种衍生物的合成,通过改变恶唑烷环上的取代基或立体化学,并在人类癌细胞系中评估了它们的活性。其中六种化合物对HL60早幼粒细胞白血病细胞显示出显著活性,IC50在低微摩尔范围内(4-18 μM),三种化合物对MDA-MB231乳腺癌细胞显示出活性(25-37 μM)。同时,也对正常细胞PBMC(人外周血单个核细胞)进行了体外细胞毒性评估。化合物7e(p-NO2, S)和7m(p-COOCH3, S)对HL60(4和5 μM)和MDA-MB231(37和25 μM)显示出良好的抗增殖活性,而不影响PBMC中淋巴细胞的增殖,表明对正常细胞的毒性较低。此外,化合物7e在50 μM下诱导约100%的HL60细胞发生DNA断裂。在这种情况下,其效力超过了7m和先导物1,这表明化合物7e具有很高的促凋亡潜力。
    DOI:
    10.2174/15734064113096660057
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文献信息

  • Synthesis of Novel 2,3,4-trisubstituted-oxazolidine Derivatives and In Vitro Cytotoxic Evaluation
    作者:Saulo Andrad、Edmar Campos、Claudia Teixeira、Cristiano Bandeira、Stefania Lavorato、Nelilma Romeiro、Caryne Bertollo、Monica Oliveira、Elaine Souza-Fagundes、Ricardo Alves
    DOI:10.2174/15734064113096660057
    日期:2014.8.4
    We have previously reported the discovery of cytotoxic and pro-apoptotic hit compound 1,1-dimethylethyl (S)- 2,2-dimethyl-4-[(3-nitrophenoxy)methyl]-3-oxazolidinecarboxylate 1 against leukemia cells. In the present work we describe the synthesis of 25 derivatives of this hit varying the substituent at ring or stereochemistry of the oxazolidine ring and evaluated them against human cancer cells lines. Six compounds exerted significant activity against HL60 promyelocytic leukemia cells with IC50 in low micromolar range (4-18 μM) and three compounds displayed activity against MDA-MB231 breast cancer cells (25-37 μM). In vitro cytotoxicity on normal cells PBMC (human peripheral blood mononuclear cells) was also evaluated. Compounds 7e (p-NO2, S) and 7m (p-COOCH3, S) showed good antiproliferative activity against HL60 (4 and 5 μM) and MDA-MB231 (37 and 25 μM) without affecting lymphocyte proliferation in PBMC, indicating low toxicity to normal cells. Besides, compound 7e induced DNA fragmentation on about 100% of HL60 cells at 50 μM. In this case, it was more potent than 7m and lead 1. This indicated that compound 7e has a great pro-apoptotic potential.
    我们之前报道了发现于白血病细胞的细胞毒性和促凋亡的命中化合物1,1-二甲基乙基(S)-2,2-二甲基-4-[(3-硝基苯氧基)甲基]-3-恶唑烷羧酸酯1。在本次工作中,我们描述了该命中化合物的25种衍生物的合成,通过改变恶唑烷环上的取代基或立体化学,并在人类癌细胞系中评估了它们的活性。其中六种化合物对HL60早幼粒细胞白血病细胞显示出显著活性,IC50在低微摩尔范围内(4-18 μM),三种化合物对MDA-MB231乳腺癌细胞显示出活性(25-37 μM)。同时,也对正常细胞PBMC(人外周血单个核细胞)进行了体外细胞毒性评估。化合物7e(p-NO2, S)和7m(p-COOCH3, S)对HL60(4和5 μM)和MDA-MB231(37和25 μM)显示出良好的抗增殖活性,而不影响PBMC中淋巴细胞的增殖,表明对正常细胞的毒性较低。此外,化合物7e在50 μM下诱导约100%的HL60细胞发生DNA断裂。在这种情况下,其效力超过了7m和先导物1,这表明化合物7e具有很高的促凋亡潜力。
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