甲烷磺酸 (1S)-1-甲基丙基酯 | 50599-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲烷磺酸 (1S)-1-甲基丙基酯
• 中文别名: N-[N-[(苄氧基)羰基]-L-缬氨酰]-L-酪氨酸酰肼；甲烷磺酸(1S)-1-甲基丙基酯
• 英文名称: (2S)-butan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-(sec-butyl) mesylate；Methanesulfonic acid, 1-methylpropyl ester, (S)-；[(2S)-butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 50599-13-8
• 化学式: C₅H₁₂O₃S
• 分子量: 152.214
• InChiKey: BQWQGEBNCNNFCI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 (1S)-1-甲基丙基酯 、 去甲可待因 生成 17-(Ξ)-sec-butyl-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-3,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  止痛药。1.N-仲烷基-和N-叔烷基正吗啡的合成和止痛性质。

  摘要：

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。

  DOI：

  10.1021/jm00203a002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 生成 甲烷磺酸 (1S)-1-甲基丙基酯
  参考文献：
  名称：

  圆二色谱法测定胆红素酯的构象

  摘要：

  由-（+）-2-丁醇的甲烷磺酸盐和双色性胆红素-IXα制备的旋光酯显示双符号圆二色性曲线，单酯棉效应比二酯强多达10倍-数据符合单酯的折叠，部分分子内氢键构象的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83854-5

文献信息

• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101546A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to novel piperidine carbonyl piperazine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌啶羰基哌嗪衍生物，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗神经和精神疾病中的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021138314A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供了化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。
• Microwave Michaelis–Becker synthesis of diethyl phosphonates, tetraethyl diphosphonates, and their total or partial dealkylation
  作者：Dalila Meziane、Julie Hardouin、Abdelhamid Elias、Erwann Guénin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/hc.20561

  日期：——

  Diethyl phosphonates and tetraethyl alkyldiphosphonates were efficiently and rapidly prepared via the Michaelis–Becker reaction, under microwave irradiation. These compounds were then hydrolyzed to phosphonic and diphosphonic acids or selectively monodealkylated to give monoesters of phosphonic acids and symmetrical diethyl esters of diphosphonic acids. These reactions were also achieved rapidly in

  在微波辐射下，通过 Michaelis-Becker 反应高效快速地制备了膦酸二乙酯和烷基二膦酸四乙酯。然后将这些化合物水解成膦酸和二膦酸或选择性单脱烷基化得到膦酸单酯和对称二膦酸二乙酯。使用微波方法，这些反应也以令人满意的产率快速实现。该方法成功地应用于聚合物树脂的官能化。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:369–377, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20561
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BLUE OAK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021138315A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods of making and using the compounds are also provided. The compounds can be used for the treatment, prevention, diagnosis and/or management of various CNS disorders.

  本公开提供化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。