17-(Ξ)-sec-butyl-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-3,6α-diol | 69158-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(Ξ)-sec-butyl-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-3,6α-diol
• 英文别名: N-(R)-sec-butyl normorphine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-[(2R)-butan-2-yl]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 69158-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: DHWOEIFEZNBNSB-QHOWBERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 生成 17-(Ξ)-sec-butyl-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-3,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  止痛药。1.N-仲烷基-和N-叔烷基正吗啡的合成和止痛性质。

  摘要：

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。

  DOI：

  10.1021/jm00203a002

文献信息

• Analgesics. 1. Synthesis and analgesic properties of N-sec-alkyl and N-tert-alkylnormorphines
  作者：J. I. DeGraw、J. A. Lawson、J. L. Crase、H. L. Johnson、M. Ellis、E. T. Uyeno、G. H. Loew、D. S. Berkowitz

  DOI：10.1021/jm00203a002

  日期：1978.5

  A series of N-sec- and N-tert-alkylnormorphines was synthesized and evaluated for analgesic potency, antagonist activity, and opiate receptor binding. Computer-assisted conformational analysis profiles were utilized to assist in the selection of compounds for synthesis and correlation of receptor events with in vivo observations. N-tert-Alkylnormorphines 5a-c were devoid of agonist activity; however

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。