3-羟基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 | 114720-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 3-羟基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-ol；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydroxy-s-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1H-1,2,4,5-tetrazin-6-one
• CAS: 114720-64-8
• 化学式: C₇H₈N₆O
• 分子量: 192.18
• InChiKey: OCBZLNWFQWOYDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaaquairon(II) perchlorate 、 3-羟基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到[(HOTzDMP)₃Fe][ClO₄]₂
  参考文献：
  名称：

  Photoactive energetic materials

  摘要：

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。

  公开号：

  US09902748B2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 以 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到3-羟基-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water

  摘要：

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070197

文献信息

• Synthesis of monosubstituted 1,2,4,5-tetrazines – 3-amino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Gennady F. Rudakov、Yurii A. Moiseenko、Natal’ya А. Spesivtseva

  DOI：10.1007/s10593-017-2127-4

  日期：2017.6

  The substitution of pyrazolyl moiety in 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine with N-nucleophiles provided a series of highnitrogen tetrazine derivatives, including 2-nitro-1-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)guanidine, N-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N,N'-di(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-[1

  用N-亲核试剂取代3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪中的吡唑基部分，提供了一系列高氮四嗪衍生物，包括2-硝基-1-（1,2,4,5-四嗪-3-基）胍，N-（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N-（ 1,2,4,5-四嗪-3-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N，N'-二（1,2,4,5-四嗪-3-基） -1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，N-（1,2,4,5-四嗪-3-基）-[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-胺和三四嗪胺。通过差示扫描量热法评估了这些新化合物的热稳定性，并计算了它们的能量特性。
• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines with incorporated furazan ring
  作者：A. B. Sheremetev、N. V. Palysaeva、K. Yu. Suponitskii、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0017-6

  日期：2012.1

  Furazancarboxylic hydrazides can serve as nucleophiles to substitute for one dimethylpyrazole fragment in bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine, giving the corresponding N′-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazin-3-yl]-4-R-furazan-3-carbohydrazides in good yields. Dehydration of the indicated carbohydrazides in polyphosphoric acid for the first time gave rise to [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines containing the furazan ring as a substituent at the triazole ring.

  呋喃甲酰肼可以作为亲核物，替代双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪中的一个二甲基吡唑片段，从而得到相应的 N′-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪-3-基]-4-R-呋喃-3-肼，产量很高。将上述羧肼在多磷酸中脱水后，首次生成了[1,2,4]三唑并[4,3-b]-s-四嗪，其中含有作为三唑环上取代基的呋喃环。
• Scott, Angewandte Chemie, 1957, vol. 69, p. 506
  作者：Scott

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and Efficient Synthesis of 3-Hetarylamino-s-Tetrazines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.11.007

  日期：2012.11

  3,6-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine reacts with weakly based hetarylamines such as aminofurazans, aminoimidazoles, aminotriazoles, aminotetrazoles, or aminotetrazines on heating in MeCN in the presence of M2CO3 (M = K, Cs) to afford 3-hetarylamino-s-tetrazines, the products of 3,5-dimethylpyrazolyl group displacement.
• New manganese (II) 2d-polymer with deprotonated hydroxytetrazine bridges
  作者：M.A. Kiskin、A.A. Sidorov、I.G. Fomina、G.L. Rusinov、R.I. Ishmetova、G.G. Aleksandrov、Yu.G. Shvedenkov、Zh.V. Dobrokhotova、V.M. Novotortsev、O.N. Chupakhin、I.L. Eremenko、I.I. Moiseev

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.03.005

  日期：2005.6

  A reaction of pivalate polymer [Mn(OOCCMe3)(2)(EtOH)](n) (1) with 3-hydroxy-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine (2, L) in EtOH solution under inert atmosphere gives rise to an antiferromagnetic 2D-polymer [Mn(mu-N,N'O-3,5-Me2C3HN2 C-2(O)N-4)(2)](n)(4). According to the X-ray analysis data, M(L-H)2 units form a 2D-infinite network in the lattice of compound 4 where L-H is a starting deprotonated hydroxytetrazine. The reaction of 1 with bis[3,5-(dimethylpyrazolyl)]-1,2,4,5-tetrazine (3) in MeCN solution in air results in an anti ferromagnetic hexanuclear pivalate cluster Mn-6(mu(4)-O)(2)(mu-OOCCMe3)(10)(L-1)4 (5) where L-1 is a dimethylpyrazole molecule - product of hydrolytic splitting of initial bispyrazolyltetrazine. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.