N-Thiobenzoyl-glycin | 2584-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Thiobenzoyl-glycin
• 英文别名: Thiohippursaeure；(Benzothioylamino)acetic acid；2-(benzenecarbonothioylamino)acetic acid
• CAS: 2584-64-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: WMSSBLAAUOSDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  362.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Thiobenzoyl-glycin 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-4-benzylidene-2-phenylthiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-噻唑酮和催化乙酸锰（II）改进的锥形合成。反应立体化学的晶体结构确认

  摘要：

  在CH 2 Cl 2溶液中，在作为催化剂的弱碱乙酸锰（II）的存在下，2-苯基噻唑啉-5-酮（5硫代内酯）与各种醛缩合。这导致相应的锥形反应产物（）（对于芳族醛而言）具有优异的收率，而对于其他醛类则具有中等收率。反应条件的温和性显然是由（假定的）中间噻唑酮阴离子的芳香性实现的。通过单晶X射线衍射证实了衍生自i- BuCHO的产物的结构和立体化学（Z）。这项研究克服了经典锥形合成的关键局限性，并且引入了相对无毒的乙酸锰（II）作为杂环化学中的试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1921
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 N-Thiobenzoyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  Association of Quinone-Induced Platelet Anti-Aggregation with Cytotoxicity

  摘要：

  多种抗血小板药物，包括醌类，正在被研究作为心血管疾病的潜在治疗方法，因为它们能够防止血小板过度聚集。在本研究中，比较了三种萘醌（2,3-二甲氧基-1,4-萘醌[DMNQ]、甲萘醌和1,4-萘醌[4-NQ]）抑制血小板聚集、耗竭谷胱甘肽（GSH）和蛋白硫醇以及引起细胞毒性的能力。所有实验均使用从Sprague-Dawley大鼠中分离的富含血小板的血浆进行。三种醌抑制血小板聚集、耗竭细胞内GSH和蛋白硫醇以及引起细胞毒性的相对效力为1,4-NQ > 甲萘醌 >> DMNQ。使用两种硫醇修饰剂，二硫苏糖醇（DTT）和对氯间二硝基苯（CDNB）的实验证实了GSH在醌诱导的血小板抗聚集中的关键作用以及蛋白硫醇在醌诱导的细胞毒性中的作用。此外，一组12种额外醌衍生物的抗聚集作用与其引起血小板细胞毒性的能力呈正相关。具有弱抗聚集作用的醌不会诱发细胞毒性（以LDH泄漏衡量），而具有强抗聚集作用的醌则会导致显著的LDH泄漏（84-96%）。然而，在一种情况下，p-氯醌表现出强大的抗聚集作用，但没有诱导显著的LDH泄漏。这可以通过p-氯醌不能耗竭蛋白硫醇来解释，尽管细胞内GSH水平迅速下降。这些结果表明，耗竭血小板中GSH的醌表现出显著的抗聚集作用。如果这种抗聚集作用随后伴随着蛋白硫醇的耗竭，则会导致细胞毒性。

  DOI：

  10.1093/toxsci/62.1.176

文献信息

• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。
• Reactions of thioacetic acid with amino-acids
  作者：G. C. Barrett、A. R. Khokhar、J. R. Chapman

  DOI：10.1039/c29690000818

  日期：——

  Reactions of amino-acids, and of their N-acyl and N-thioacyl derivatives, with thioacetic acid, offer simple new routes to nitrogen–sulphur heterocyclic compounds.

  氨基酸及其N-酰基和N-硫代酰基衍生物与硫代乙酸的反应为制取氮硫杂环化合物提供了简单的新途径。
• Trifluoroacetic acid as a cyclisation reagent for the synthesis of thiazol-5(4H)-ones and 2-thiazolines
  作者：G. C. Barrett、A. R. Khokhar

  DOI：10.1039/j39690001117

  日期：——

  The title compounds are obtained by cyclisation with trifluoroacetic acid of N-thiobenzoyl-α-amino-acids and 2-thiobenzamidoalkanols, respectively.

  通过分别用N-硫代苯甲酰基-α-氨基酸和2-硫代苯甲酰胺基链烷醇的三氟乙酸环化获得标题化合物。
• 4-Pyranyliden-oxazolone-(5)
  作者：F. Eiden、A. Engelhardt

  DOI：10.1002/ardp.19673000305

  日期：——

  Aus 4‐Pyronen und N‐Acylaminosäuren bzw. 2‐Phenyloxazolon‐(5) entstehen 4‐Pyranyliden‐oxazolone‐(5), die mit Alkoholen, primären und sekundären Aminen zu Pyranyliden‐aminosäurederivaten oder Pyridinylidenoxazolonen reagieren können.

  4-吡喃酮与N-酰基氨基酸或2-苯基恶唑酮-(5)形成4-吡喃基-恶唑酮-(5)，可与醇类、伯胺和仲胺反应生成吡喃基-氨基酸衍生物或吡啶基-恶唑酮。
• Effect of Amine Nature on Reaction Mechanism:  Aminolyses of <i>O</i>-4-Nitrophenyl Thionobenzoate with Primary and Secondary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Seung-Eun Lee、Hey-Jin Kwon

  DOI：10.1021/jo0259360

  日期：2002.12.1

  determined for the reactions of 2 with all the primary and secondary amines studied. The k(1) value is larger for the reaction with the primary amine than for the reaction with the isobasic acyclic secondary amines, while the k(-)(1) value is much larger for the latter reaction than for the former reaction. The k(3) value for the reaction with secondary amine is independent of the amine basicity. The small

  已用分光光度法测定了O-4-硝基苯基硫代苯甲酸酯（2）与一系列伯和无环仲胺的反应的伪一级速率常数（k（obs））。对于2与伯胺的反应，k（obs）对胺浓度的曲线是线性的。2与伯胺反应的布朗斯台德型图的斜率随胺碱度的增加而从0.77降低至0.17，表明该反应通过两性离子加成中间体进行，其中速率决定步骤从苯酚的分解而变化胺碱度增加，反应产物的中间体形成中间体。另一方面，对于所研究的所有无环仲胺的反应，k（obs）与胺浓度的关系曲线呈现出向上弯曲，这表明该反应通过两个中间体进行，例如两性离子加成中间体和阴离子中间体。微观速率常数（k（1），k（-）（1），k（2）和k（3）（如果有）已经确定，用于2与所研究的所有伯胺和仲胺的反应。与伯胺的反应的k（1）值比与等重无环仲胺的反应的k（1）值大，而后一个反应的k（-）（1）值比前一个反应大。与仲胺反应的k（3）值与胺的碱性无关。有人认为小k（2）/