cis-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine | 70325-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: CIS-1-Benzyl-2-methyl-3-aminopyrrolidine；(2R,3R)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 70325-82-5；74880-18-5；78775-36-7；93664-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: SFEGZLNDKUGHQJ-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 cis-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30.1 mg的产率得到nemonapride
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.5h， 生成 cis-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  易于获得受保护的（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮及其作为通用合成中间体的用途

  摘要：

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00734-0

文献信息

• [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE ET COMPOSITIONS ET METHODES CORRESPONDANTES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2004081005A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, X, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有用于治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• LIGAND COMPOUND, CATALYST SYSTEM FOR OLEFIN OLIGOMERIZATION, AND METHOD FOR OLEFIN OLIGOMERIZATION USING THE SAME (As Amended)
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20150329440A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This disclosure relates to a novel ligand compound that can oligomerize ethylene with high catalyst activity and selectivity, a catalyst system for olefin oligomerization including the same, and a method for olefin oligomerization using the same.

  这项披露涉及一种新型配体化合物，可以与高催化活性和选择性地寡聚乙烯，包括该配体的烯烃寡聚化催化剂体系，以及使用该体系进行烯烃寡聚化的方法。
• First asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methyl-pyrrolidine via a highly diastereoselective reductive alkylation
  作者：Pei Qiang Huang、Si Li Wang、Hong Zheng、Xiang Su Fei

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02301-5

  日期：1997.1

  The first asymmetric synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine of antipsychotic agent, emonapride, from (S)-malic acid was achieved via a highly diastereoselective reductive alkylation.

  （2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷酮（抗精神病药母体伊那普利的母体二胺）从（S）-苹果酸的第一次不对称合成是通过高度非对映选择性的还原烷基化反应完成的。
• A new entry into cis-3-amino-2-methylpyrrolidines viaring expansion of 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Wim Aelterman、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b816617j

  日期：——

  3-Amino-2-methylpyrrolidines were prepared via a novel protocol, involving the reductive ring closure and O-deprotection of γ-acetoxy-α-chloroketimines towards 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines, followed by ring expansion of the latter into 3-bromopyrrolidines via intermediate bicyclic aziridinium salts and consecutive nucleophilic displacement of the bromo atom by azide towards 3-azidopyrrolidines

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。
• LIGAND COMPOUND, CATALYST SYSTEM FOR OLIGOMERIZING OLEFIN, AND METHOD FOR OLIGOMERIZING OLEFIN USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2918340A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  This disclosure relates to a novel ligand compound that can oligomerize ethylene with high catalyst activity and selectivity, a catalyst system for olefin oligomerization including the same, and a method for olefin oligomerization using the same.

  本公开涉及一种可使乙烯低聚并具有高催化剂活性和选择性的新型配体化合物、包括该配体化合物的烯烃低聚催化剂体系，以及使用该配体化合物进行烯烃低聚的方法。