5-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro 1H-pyrazole-1-carbothioamide | 1072069-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro 1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 1072069-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃OS
• 分子量: 329.398
• InChiKey: SCZIFQBRIAFGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro 1H-pyrazole-1-carbothioamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(5-Aryl-4,5-Dihydropyrazol-1-yl)thiazol-4-One as EGFR Inhibitors: Synthesis, Biological Assessment and Molecular Docking Insights

  摘要：

  DOI：

  10.2147/dddt.s356988
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro 1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Development of novel isatin thiazolyl-pyrazoline hybrids as promising antimicrobials in MDR pathogens

  摘要：

  作为对 MDR 病原体有希望的抗菌剂，研究人员开发了两个新系列的异汀噻唑基吡唑啉共轭物。化合物 9f 和 10h 对测试的 MDR 菌株最有效。

  DOI：

  10.1039/d2ra04385h

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking studies of thiazolyl-pyrazoline derivatives
  作者：Narges Hosseini Nasab、Fereshteh Azimian、Rok Su Shim、Young Seok Eom、Fahad Hassan Shah、Song Ja Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129105

  日期：2023.1

  The molecular hybridization of thiazole and pyrazoline heterocyclic structures with diverse activities appears to be an interesting strategy for developing new anticancer compounds. This study presents the synthesis of eleven new thiazolyl-pyrazoline derivatives (7a-k) and the evaluation of their in-vitro anti-proliferative activities against human lung carcinoma (A549) and human melanoma cancer (A375)

  具有不同活性的噻唑和吡唑啉杂环结构的分子杂交似乎是开发新抗癌化合物的有趣策略。本研究介绍了 11 种新的噻唑基-吡唑啉衍生物 ( 7a - k ) 的合成，并通过 MTT 法评估了它们对人肺癌 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞系的体外抗增殖活性。与阳性参考药物厄洛替尼（ A549 中的IC 50 = 34.16 µM，A375 中的 IC 50  = 25.85 µM）相比，四种化合物（7e、7h、7j和7k ）) 被确定为对两种细胞系最活跃（尤其是化合物7k，IC 50  = A549 中的 20.28 µM 和 A375 中的 16.08 µM）。此外，通过抑制基质金属蛋白酶 2、9 (MMP-2、9) 和环加氧酶 2 (COX-2) 的表达，选择了这些有效化合物来研究它们的抗转移和抗炎特性。在 A549 细胞中，暴露于化合物7e和7j后，COX-2 表达降低，而化合物7e、7j和7k减少
• Potent Alkaline Phosphatase Inhibitors, Pyrazolo-Oxothiazolidines: Synthesis, Biological Evaluation, Molecular Docking, and Kinetic Studies
  作者：Narges Hosseini Nasab、Hussain Raza、Rok Su Shim、Mubashir Hassan、Andrzej Kloczkowski、Song Ja Kim

  DOI：10.3390/ijms232113262

  日期：——

  To develop new alkaline phosphatase inhibitors (ALP), a series of pyrazolo-oxothiazolidine derivatives were synthesized and biologically assessed, and the results showed that all of the synthesized compounds significantly inhibited ALP. Specifically, compound 7g displayed the strongest inhibitory activity (IC50 = 0.045 ± 0.004 μM), which is 116-fold more active than monopotassium phosphate (IC50 =

  为了开发新的碱性磷酸酶抑制剂 (ALP)，合成了一系列吡唑并氧代噻唑烷衍生物并进行了生物学评估，结果表明所有合成的化合物均能显着抑制 ALP。具体而言，化合物7g显示出最强的抑制活性 (IC 50 = 0.045 ± 0.004 μM)，比作为标准参考的磷酸二氢钾 (IC 50 = 5.242 ± 0.472 μM)活性高 116 倍。该系列中最有效的化合物（7g) 检查其与酶结合的模式，并显示为与目标酶非竞争性结合。检测了这些化合物的抗氧化活性以研究自由基清除作用。此外，采用MTT法评估了它们对MG-63人骨肉瘤细胞活力的毒性作用，所有化合物在4 μM时对细胞均无毒性作用。还进行了计算研究以检查配体与碱性磷酸酶的结合亲和力，结果表明所有化合物在靶标的活性位点内均显示出良好的结合能值。因此，这些新型吡唑并氧代噻唑烷衍生物可能被用作有效和选择性碱性磷酸酶抑制剂的有前途的药效团。
• Synthesis and Characterization of Novel 2-(1,2,3-Triazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazoles and 2-(4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiazoles
  作者：Benson M. Kariuki、Bakr F. Abdel-Wahab、Hanan A. Mohamed、Mohamed S. Bekheit、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.3390/molecules27248904

  日期：——

  Reactions of 1-(5-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ones and benzaldehydes in ethanol under basic conditions gave the corresponding chalcones. Reactions of the chalcones combined with thiosemicarbazide in dry ethanol containing sodium hydroxide afforded the corresponding pyrazolin-N-thioamides. Reactions of the synthesized pyrazolin-N-thioamides and several ketones (namely, ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate

  在碱性条件下，1-(5-甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙-1-酮和苯甲醛在乙醇中发生反应，得到相应的查耳酮。在含有氢氧化钠的干燥乙醇中，查耳酮与硫代氨基甲酰肼反应生成相应的吡唑啉-N-硫代酰胺。将合成的吡唑啉-N-硫酰胺与几种酮（即 2-氯-3-氧代丁酸乙酯、2-溴乙酰基苯并呋喃和肼酰氯）反应，可得到相应的新型 2-(1,2,3-三唑-4-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑，产率高（77-90%）。此外，在碱性条件下，通过与 N-吡唑啉硫酰胺和 4-溴乙酰基-1,2,3-三唑反应，高产率（84-87%）地获得了 2-(4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-(1H-1,2,3-三唑-4-基)噻唑。六种新合成杂环的结构通过 X 射线晶体学得到了证实。
• Synthesis, molecular docking and evaluation of thiazolyl-pyrazoline derivatives as EGFR TK inhibitors and potential anticancer agents
  作者：Peng-Cheng Lv、Dong-Dong Li、Qing-Shan Li、Xiang Lu、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.010

  日期：2011.9

  Fourty-two thiazolyl-pyrazoline derivatives were synthesized to screen for their EGFR kinase inhibitory activity. Compound 4-(4-chlorophenyl)-2-(3-(3,4-dimethylphenyl)-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) thiazole (11) displayed the most potent EGFR TK inhibitory activity with IC(50) of 0.06 mu M, which was comparable to the positive control. Molecular docking results indicated that compound 11 was nicely bound to the EGFR kinase. Compound 11 also showed significant antiproliferative activity against MCF-7 with IC(50) of 0.07 mu M, which would be a potential anticancer agent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.