4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)benzaldehyde | 1447359-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1447359-93-4
• 化学式: C₁₂H₇BrClNO
• 分子量: 296.551
• InChiKey: IRTQMGAQWBTZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)benzaldehyde 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-[(2R,3R)-3-hydroxy-20-oxo-1-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-4,6,8,10,12,14,16,18-octaen-11-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 5-溴-2-氯-4-碘吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575

文献信息

• Highly Fluorescent, π-Extended Indenopyrido[2,1-<i>a</i>]isoindolone Derivatives Prepared by a Palladium-Catalysed Cascade Reaction
  作者：Zein el abidine Chamas、Enrico Marchi、Alberto Modelli、Yves Fort、Paola Ceroni、Victor Mamane

  DOI：10.1002/ejoc.201201575

  日期：2013.4

  A new family of heterocyclic pentacyclic compounds have been prepared by a cascade reaction involving 2,5-dihalopyridines and (2-formylphenyl)boronic acids. Most of the compounds exhibit high quantum yields of fluorescence in dichloromethane. In some cases, small changes in the substitution pattern caused fluorescence quenching. To rationalize this effect, a detailed photophysical study combined with

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。