1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole | 346612-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
• 英文别名: 5-[1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-2-methoxyphenol；5-[[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 346612-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: JOYYDXRDTYEFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 邻苯二胺 在 zirconia nanopartices incorporated in multi-walled carbon nanotube nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  MWCNTs-ZrO2作为绿色反应介质下可重复使用的非均相催化剂，用于合成N-杂环骨架

  摘要：

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5906

文献信息

• Chemoselective reduction of nitroaromatics using recyclable alumina-supported nickel nanoparticles in aqueous medium—exploration to one pot synthesis of benzimidazoles
  作者：Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024853

  日期：2022.2.1

  protocol for chemoselective and regioselective reduction of nitroaromatics in water has been achieved using easily accessible alumina-supported nickel nanoparticles as a stable recyclable heterogeneous catalyst. Various sensitive substituents like allyloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, hydroxymethyl, alkoxycarbonyl, formyl, keto, carboxylic acid, chloro, bromo, azo and cyano were tolerated in

  摘要 使用易于获得的氧化铝负载的镍纳米粒子作为稳定的可回收多相催化剂，实现了一种经济且生态兼容的合成方案，用于化学选择性和区域选择性还原水中的硝基芳烃。在上述方案中允许使用各种敏感的取代基，如烯丙氧基、苄氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、羟甲基、烷氧基羰基、甲酰基、酮基、羧酸、氯、溴、偶氮和氰基。该方法已扩展到通过 2-硝基苯胺与不同取代的苯甲醛的一锅还原缩合来构建咪唑衍生物。一些合成的咪唑已被用作抗菌剂、抗血小板剂和抗血栓剂。
• A simple and straightforward synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel
  作者：Amit K. Chaturvedi、Arvind S. Negi、Puja Khare

  DOI：10.1039/c3ra22435j

  日期：——

  A solid phase strategy for the synthesis of substituted 2-arylbenzimidazoles over silica gel has been achieved starting from their corresponding o-phenylenediamines 1 and aromatic aldehydes 2. The reaction is very simple, convenient and straightforward, and the products are obtained in moderate to high yields (49–91%).

  用固相策略合成取代的2-芳基苯并咪唑 硅石从它们相应的邻苯二胺1和芳香醛2开始已经获得了凝胶。该反应非常简单，方便和直接，并且以中等至高收率（49–91％）获得了产物。
• Practical, Ecofriendly, and Chemoselective Method for the Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1<i>H</i>-benzimidazoles Using Amberlite IR-120 as a Reusable Heterogeneous Catalyst in Aqueous Media
  作者：Saikat Das Sharma、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910802448440

  日期：2009.2.25

  environmentally benign method has been developed for the exclusive formation of biologically significant 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles under the heterogeneous catalysis of Amberlite IR-120 in aqueous media in excellent yields. The catalyst is recyclable without loss of activity.

  摘要 开发了一种简单、高效且环境友好的方法，用于在水介质中 Amberlite IR-120 的多相催化下以优异的产率独家形成具有生物学意义的 2-芳基-1-芳基甲基-1H-苯并咪唑。该催化剂可回收而不会损失活性。
• Selective Synthesis of 2-Aryl-1-benzylated-1H-benzimidazoles
  作者：Hamid Reza Shaterian、Nafiseh Fahimi、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180408

  日期：2011.11

  AbstractAn efficient and simple procedure was developed for the green synthesis of various 2‐aryl‐1‐ben‐zylated‐1H‐benzimidazoles in high yields by condensation of o‐phenylenediamine with aldehydes with P2O5/SiO2 as catalyst under solvent‐free and ambient conditions.
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。