1,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)buta-1,3-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-4-[4-(4-phenylmethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: PPFVHIDRLWJNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)buta-1,3-diyne 在 水 、 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis((benzyloxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的区域选择性和立体选择性铜催化硼化 - 原脱硼：获得 (Z)-1,3-烯炔

  摘要：

  通过 1,3-二炔的顺序铜催化区域选择性和立体选择性硼酸化-原脱硼化，实现了一种获取 ( Z )-1,3-烯炔的简便方法。Pinacolborane、醋酸铜 (II) 和 Xantphos 作为配体有效地以顺式方式安装氢和 Bpin ，然后用水快速水解。该反应具有广泛的底物范围，并以化学选择性方式发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00711
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-苯基甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到1,4-bis(4-(benzyloxy)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  缺钙羟基磷灰石在油/水系统中的意外吸附能力

  摘要：

  对称二炔是在室温下使用DBU / DMSO系统通过无配体铜催化的1,1-二溴-1-烯烃的均偶联反应合成的，具有良好的收率。-1。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190128

文献信息

• Copper catalyzed oxidative homocoupling of terminal alkynes to 1,3-diynes: a Cu₃(BTC)₂ MOF as an efficient and ligand free catalyst for Glaser–Hay coupling
  作者：Nainamalai Devarajan、Murugan Karthik、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c7ob02196h

  日期：——

  coupling of terminal alkynes using a simple Cu3(BTC)2-metal organic framework as a sustainable heterogeneous copper catalyst. A series of symmetrical 1,3-diynes bearing diverse functional groups have been synthesized in moderate to excellent yields via a Cu3(BTC)2 catalyzed Glaser–Hay reaction. The presence of the coordinatively unsaturated open CuII sites in Cu3(BTC)2 catalyzes the homocoupling in the

  已经证明了使用简单的Cu 3（BTC）2-金属有机骨架作为可持续的非均相铜催化剂进行末端炔烃氧化偶联的一种直接有效的方法。通过Cu 3（BTC）2催化的Glaser-Hay反应，以中等到极好的收率合成了一系列带有各种官能团的对称1,3-二炔。Cu 3（BTC）2中存在不饱和配位开放的Cu II位点在不使用外部氧化剂，配体或任何添加剂的情况下，在空气中催化均偶联反应，是一种环境友好型氧化剂。本方法避免了化学计量试剂和更苛刻或特殊的反应条件，并显示出良好的官能团耐受性。所制备的催化剂可以通过简单的过滤容易地分离并且可以重复使用几次而没有任何明显的活性损失。热过滤测试已经研究了催化剂的真正非均质性。另外，再利用的催化剂的粉末X射线衍射图显示出催化剂的高稳定性。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective cis-Hydroboration of 1,3-Enynes: Copper-Catalyzed Access to (Z,Z)- and (Z,E)-2-Boryl-1,3-dienes
  作者：Nicklas W. Buchbinder、Long H. Nguyen、Owen N. Beck、Andrew D. Bage、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01929

  日期：2024.7.26

  alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent Z:E selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups

  公开了铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，提供了获得先前难以捉摸的2-硼基-1,3-二烯的途径。使用CuOAc、Xantphos和HBpin，将Bpin安装在一系列对称和非对称1,3-烯炔的内部碳上，使产物具有优异的Z : E选择性。 2-硼基-1,3-二烯产品的实用性通过转化为有用的官能团得到证明。
• Cu-Catalyzed solvent-free, pot-economic synthesis of 1,3-dynes from 1,1-dibromoalkenes in the presence of DBU•H2O
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Yerramsetti Nanaji、Gangavaram V. M. Sharma、Kanaparthy Suneeel、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.466

  日期：——
• Domino synthesis of 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes: a Pd-catalyzed copper-free coupling method
  作者：Maddali L.N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Boddu S. Ramakrishna、Venneti N. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.092

  日期：2014.6
• Biftu, Tesfaye; Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2784 - 2792
  作者：Biftu, Tesfaye、Schneiders, Gail E.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——