2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid | 90221-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Brom-isovanillinsaeure；2-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-benzoesaeure
• CAS: 90221-61-7
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: BLPJGXHDVJKZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  334.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N,N-diethyl-4-methoxy-3-{2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-oxoethoxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone Derivatives as Novel Anticandidal Agents

  摘要：

  设计并合成了二十种香豆素衍生物，旨在开发新型抗酵母菌剂。所有化合物均进行了针对白色念珠菌（ATCC 10231和十个临床分离株）的抗真菌活性评估。大多数化合物展现出中等的抗酵母菌效力，最低抑菌浓度（MIC）值范围为2.0至32.0 μg/mL。其中四种化合物（T4、T6、T19、T20）显示出强大的抗酵母菌活性，MIC值为2.0 μg/mL。化合物T6对白色念珠菌（ATCC 10231和四个临床分离株）显示出最强的活性。此外，还尝试将抗酵母菌活性与理化性质进行关联。结果表明，苯环上卤素的引入有利于抗酵母菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1369-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以91%的产率得到2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone Derivatives as Novel Anticandidal Agents

  摘要：

  设计并合成了二十种香豆素衍生物，旨在开发新型抗酵母菌剂。所有化合物均进行了针对白色念珠菌（ATCC 10231和十个临床分离株）的抗真菌活性评估。大多数化合物展现出中等的抗酵母菌效力，最低抑菌浓度（MIC）值范围为2.0至32.0 μg/mL。其中四种化合物（T4、T6、T19、T20）显示出强大的抗酵母菌活性，MIC值为2.0 μg/mL。化合物T6对白色念珠菌（ATCC 10231和四个临床分离株）显示出最强的活性。此外，还尝试将抗酵母菌活性与理化性质进行关联。结果表明，苯环上卤素的引入有利于抗酵母菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1369-6

文献信息

• Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaktion
  作者：Gunther Lock

  DOI：10.1007/bf01518676

  日期：1934.12
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Yagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 581,583
  作者：Tomita、Yagi

  DOI：——

  日期：——
• ACTION OF BROMINE ON VANILLIN, ISOVANILLIN, AND SOME OF THEIR DERIVATIVES, AND MODIFICATION OF THE DIRECTIVE INFLUENCE OF HYDROXYL IN THESE COMPOUNDS
  作者：L. CHAS. RAIFORD、MELVILLE F. RAVELY

  DOI：10.1021/jo01208a017

  日期：1940.3
• US5017569A
  申请人：——

  公开号：US5017569A

  公开（公告）日：1991-05-21