2-carbomethoxy-2'-formyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl | 1084695-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-2'-formyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: methyl 2'-formyl-4,5,6-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；Methyl 2-(2-formylphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 1084695-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DPTJDPFLHUJXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2'-formyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2'-formyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Diastereoselective Multicomponent Reaction To Access Dibenzo[c,e]azepinones: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  An unprecedented microwave-assisted multicomponent strategy has been elaborated for the fast, efficient, and diastereoselective generation of the dibenzo[c,e]azepinone scaffold. The generated compounds were evaluated for their bioactivity.

  DOI：

  10.1021/jo200251q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-carbomethoxy-2'-formyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成不对称联苯作为有效的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.050

文献信息

• Discovery of novel antitumor dibenzocyclooctatetraene derivatives and related biphenyls as potent inhibitors of NF-κB signaling pathway
  作者：Fang-Lin Yu、Xiao-Yang He、Chunping Gu、Emika Ohkoshi、Li-Ting Wang、Sheng-Biao Wang、Chin-Yu Lai、Le Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.018

  日期：2014.1

  Several dibenzocyclooctatetraene derivatives (5-7) and related biphenyls (8-11) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of cancer cell growth and the NF-kappa B signaling pathway. Compound 5a, a dibenzocyclooctatetraene succinimide, was discovered as a potent inhibitor of the NF-kappa B signaling pathway with significant antitumor activity against several human tumor cell lines (GI(50) 1.38-1.45 mu M) and was more potent than paclitaxel against the drug-resistant KBvin cell line. Compound 5a also inhibited LPS-induced NF-kappa B activation in RAW264.7 cells with an IC50 value of 0.52 mu M, prevented I kappa B-alpha degradation and p65 nuclear translocation, and suppressed LPS-induced NO production in a dose-dependent manner. The antitumor data in cellular assays indicated that relative positions and types of substituents on the dibenzocyclooctatetraene or acyclic biphenyl as well as torsional angles between the two phenyls are of primary importance to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.