benzyl(2-fluorophenyl)sulfane | 1204677-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzyl(2-fluorophenyl)sulfane
• 英文别名: benzyl (2-fluorophenyl) sulfide；1-Benzylsulfanyl-2-fluorobenzene；1-benzylsulfanyl-2-fluorobenzene
• CAS: 1204677-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: GVMNVJKPRXTUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 benzyl(2-fluorophenyl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到N-cyano-S-benzyl-S-(2-fluorophenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl benzyl NH-sulfoximines

  摘要：

  Efficient synthesis and characterisation of a series of aryl benzyl NH-sulfoximines are described. While N-protected versions of aryl benzyl sulfoximines have been previously described, reports of their de-protection are very limited, presumably due to lability under the typically harsh deprotection conditions which can be employed with the less reactive aryl alkyl derivatives. Use of N-cyanosulfoximines as key intermediates overcomes these difficulties leading to an effective synthetic route to these compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 benzyl(2-fluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• Unusual Deoxidative Coupling Reaction of β-Sulfinyl Esters with Benzylic Trimethylammonium Salts
  作者：Qiaoling Zhang、Hang Feng、Feng Chen、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00615

  日期：2021.6.4

  A KOH-promoted unusual deoxidative coupling reaction of β-sulfinyl esters with benzylic trimethylammonium salts to produce thioethers is discovered for the first time. If quaternary ammonium salts synthesized from enantiomerically enriched amines are adopted, highly enantiomerically enriched benzyl thioethers (>95–99% ee) with configurations opposite to those of the enantiomerically enriched amines

  首次发现了 KOH 促进的 β-亚磺酰基酯与苄基三甲基铵盐的不寻常脱氧偶联反应生成硫醚。如果采用由对映体富集的胺合成的季铵盐，则获得与对映体富集的胺具有相反构型的高度对映体富集的苄基硫醚（> 95-99％ee）。
• Synthesis of Aryl Sulfides by Metal‐Free Arylation of Thiols with Diaryliodonium Salts under Basic Conditions**
  作者：Sudeep Sarkar、Natalia Wojciechowska、Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/ejoc.202101408

  日期：2022.1.17

  Aryl sulfides are synthesized by metal-free arylation of thiols with diaryliodonium salts under basic conditions. The protocol features easy performance, mild conditions, and short reaction time. It provides access to an array of products, including such that contain complex moieties of biological and therapeutic relevance (e. g., heterocycles, a carbohydrate). DFT calculations demonstrate that the

  芳基硫化物是在碱性条件下通过硫醇与二芳基碘鎓盐的无金属芳基化合成的。该方案具有性能简单、条件温和、反应时间短等特点。它提供了对一系列产品的访问，包括包含具有生物学和治疗相关性的复杂部分的产品（例如，杂环、碳水化合物）。DFT 计算表明反应通过 Ar 2 I(S​​R) 中间体的形成进行，然后 C-S 形成还原消除。
• Regioselective reaction of fluorinated aryllithium reagents and carbon disulfide in cyclopentyl methyl ether: Efficient synthesis of dithioesters and liquid crystal compounds having a difluoromethyleneoxy moiety
  作者：Haruki Maebayashi、Keisuke Araki、Tsugumichi Fuchigami、Yasuyuki Gotoh、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109510

  日期：2020.6

  Regioselective reaction (carbophilic over thiophilic attack) of several (o-fluorophenyl)lithium reagents with carbon disulfide was achieved to furnish dithioesters in good yields after alkylation, which are useful precursors of liquid crystal compounds having a difluoromethyleneoxy (-CF2O-) group. Running the reaction in the presence of a copper(I) salt catalyst and cyclopentyl methyl ether as a solvent

  在烷基化后，几种（邻氟苯基）锂试剂与二硫化碳进行了区域选择性反应（嗜碳性，而不是亲硫性），以高收率提供了二硫酯，二硫酯是具有二氟亚甲氧基（-CF 2 O-）基团的液晶化合物的有用前体。在铜（I）盐催化剂和环戊基甲基醚作为溶剂的存在下进行反应是最佳的。
• Nickel(II)‐Catalyzed Reductive Coupling of Xanthate Esters with Sulfur‐Containing and Selenium‐Containing Compounds: Synthesis of Unsymmetric Sulfides and Selenides
  作者：Jia‐Hui Han、Daopeng Sheng、Yi‐Rong Chen、Xiao‐Yue Shuai、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400326

  日期：2024.10.15

  Unsymmetric sulfides and selenides have great applications in the pharmaceutical field. Herein, we describe the reductive coupling reaction of xanthate esters with sulfur-containing and selenium-containing compounds (thio(seleno)sulfonates and disulfides(selenides)) under the nickel-catalyzed condition. It provides a mild and effective method for the synthesis of unsymmetric sulfides and selenides

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。