1-benzyilsulfanyl-butan-2-ol | 14869-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyilsulfanyl-butan-2-ol
• 英文别名: 1-(benzylthyo)-2-butanol；1-benzylsulfanylbutan-2-ol；1-Benzylmercapto-butanol-(2)
• CAS: 14869-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: HNBWFIBIZUNJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyilsulfanyl-butan-2-ol 在 sodium perborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-1-benzylsulfonyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1-benzyilsulfanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Odourless Strategy for Deep Eutectic Solvent-Mediated Ring Opening of Epoxides with In Situ Generated S-Alkylisothiouronium Salts

  摘要：

  A general, straightforward and odourless ring-opening reaction allows the preparation of beta-hydroxy sulfides from in situ generated S-alkylisothiouronium salts in urea-choline chloride-based deep eutectic solvent (DES). In addition, reaction of epoxides with thiourea in DES yields the corresponding thiiranes.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341050

文献信息

• Convenient preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium into chalcogen-chalcogen bonds. Application in the ring-opening of epoxides
  作者：Jennifer Dowsland、Fiona McKerlie、David J Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00687-0

  日期：2000.6

  Convenient conditions are reported for the preparation of ytterbium(III) chalcogenolate complexes by insertion of ytterbium metal into the chalcogen–chalcogen bond of disulfides, diselenides, and ditellurides. The resulting complexes have been found to transfer arylsulfanyl, -selenanyl, and -telluranyl groups to epoxides in a facile ring-opening reaction. The ytterbium(III) chalcogenolate complexes

  据报道，通过将metal金属插入二硫化物，二硒化物和二碲化物的硫属元素-硫属元素键中，可以方便地制备cha（III）硫属元素化物配合物。已经发现，在容易的开环反应中，所得的络合物将芳基硫烷基，-亚硒基和-四氢呋喃基转移到环氧化物上。Lewis硫氰酸）（III）络合物由于其路易斯酸性性质，似乎在活化环氧化物中起双重作用，并向配位的底物提供亲核试剂。
• Oxirane ring opening reactions with thiols catalyzed by lanthanide complexes
  作者：Angelos E. Vougioukas、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96865-5

  日期：1987.1
• Takeuchi, Yasuo; Sakagawa, Keiko; Kubo, Masumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1323 - 1327
  作者：Takeuchi, Yasuo、Sakagawa, Keiko、Kubo, Masumi、Yamato, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Castro,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1540 - 1547
  作者：Castro,B.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, YASUO;SAKAGAWA, KEIKO;KUBO, MASUMI;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1323-1327
  作者：TAKEUCHI, YASUO、SAKAGAWA, KEIKO、KUBO, MASUMI、YAMATO, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——