benzyl(4-(tert-butyl)phenyl)sulfane | 21784-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(4-(tert-butyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: benzyl(4-tert-butylphenyl)sulfide；(4-t-Butylphenylthiomethyl)benzene；1-benzylsulfanyl-4-tert-butylbenzene
• CAS: 21784-98-5
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: VYSHDKCRCGTKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-(tert-butyl)phenyl)sulfane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以66%的产率得到Benzene, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-[(phenylmethyl)sulfinyl]-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  手性钛催化剂存在下芳基苄基硫化物氧化反应对映选择性影响因素的研究

  摘要：

  进行了一系列实验来测试我们最近提出的理论模型，该模型解释了在钛和 (S,S)- 或 (R, R)-氢安息香。研究的变化涉及硫化物、配体和反应物的添加顺序。我们的模型预测的反应路径在每个实验中都得到了证实。特别是，芳基苄基硫化物是这种不对称氧化的理想底物，它以直接的方式产生合成有用的、对映纯的芳基苄基亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100310
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylbenzene sulfinic acid sodium salt 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl(4-(tert-butyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。

  公开号：

  CN104387303B

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Oxidation–Reduction Condensation of Diazaphosphites for Carbon–Heteroatom Bond Formation Based on Mitsunobu Mechanism
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03709

  日期：2017.2.3

  An efficient oxidation–reduction condensation reaction of diazaphosphites with various nonacidic pronucleophiles in the presence of DIAD as a weak oxidant has been developed for carbon–heteroatom bond formation. This mild process affords structurally diverse tertiary amines, secondary amines, esters, ethers, and thioethers in moderate to excellent yields. The selective synthesis of secondary amines

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Convenient MW-Assisted Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using Sulfonyl Hydrazides as Aryl Thiol Surrogate
  作者：Neetu Singh、Rahul Singh、Dushyant S. Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol402948k

  日期：2013.11.15

  An efficient synthesis of unsymmetrical sulfides has been achieved via the cross-coupling reaction of aryl/het-aryl/benzyl halides with stable and easily workable sulfonyl hydrazides as thiol substitutes by means of [DBU][HOAc] and CuI under microwave irradiation.

  通过[DBU] [HOAc]和CuI在微波辐射下，芳基/杂芳基/苄基卤化物与稳定且易于操作的磺酰肼作为硫醇替代物的交叉偶联反应已实现了不对称硫化物的有效合成。
• Nickel-Catalyzed CS Bond Formation: Synthesis of Aryl Sulfides from Arylsulfonyl Hydrazides and Boronic Acids
  作者：Rahul Singh、Bharat Kumar Allam、Neetu Singh、Kumkum Kumari、Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201400983

  日期：2015.4.13

  A practical nickel‐catalysed approach has been developed for the CS bond formation through the cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides and aryl boronic acids. The report employs arylsulfonyl hydrazide as an aryl thiol equivalent and offers a mild and eco‐safe synthesis of unsymmetrical thioethers in good to excellent yields in air. The scope and versatility of the method has been successfully demonstrated

  通过芳基磺酰肼与芳基硼酸的交叉偶联，已开发出一种实用的镍催化方法来形成CS键。该报告使用芳基磺酰肼作为芳基硫醇当量，并以温和且环保的方式合成了不对称硫醚，在空气中的收率非常好。该方法的范围和多功能性已通过22个实例成功证明。