1-benzyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole | 1033749-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-pentyl-triazole；1-benzyl-4-pentyltriazole
• CAS: 1033749-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: KARKIWPGKIOZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  376.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole 在 1,1,2-三氯乙烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Debenzylation of Functionalized 4- and 5-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  A range of 4- and 5-substituted N-benzyl-1,2,3-triazoles have been submitted to debenzylation using Pd/C and hydrogen in the presence of 1,1,2-trichloroethane. Triazoles with oxygen-containing substituents are efficiently debenzylated under these conditions. Triazoles with a phenyl or benzyl substituent on C4 or C5 are not debenzylated, whereas a pentyl-substituted derivative was readily debenzylated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291160
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(三唑基)四苯基二锗烷：合成、结构和性能

  摘要：

  有机锗三唑：具有伸长共轭的有机锗化合物，由 Ge−Ge、三唑基和芳基的电子键组成，对于发射和电化学活性材料的开发非常重要和有用。

  DOI：

  10.1002/asia.202300753

文献信息

• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Magnetic starch nanocomposite as a green heterogeneous support for immobilization of large amounts of copper ions: heterogeneous catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ali Pourjavadi、Anahita Motamedi、Seyed Hassan Hosseini、Mojtaba Nazari

  DOI：10.1039/c5ra25519h

  日期：——

  new magnetic heterogeneous copper catalyst was prepared by immobilization of copper ions onto a cross-linked polymeric nanocomposite composed of starch grafted polyacrylamide and functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles. The resulting support was loaded with large amounts of copper ions (1.6 mmol g−1). The prepared catalyst is highly active in Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions of different

  通过将铜离子固定在由淀粉接枝的聚丙烯酰胺和功能化的Fe 3 O 4磁性纳米粒子组成的交联聚合物纳米复合材料上，制备了一种新型的磁性异质铜催化剂。所得的载体上载有大量的铜离子（1.6mmol g -1）。所制备的催化剂在低催化剂量下对不同叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应具有很高的活性。在温和的条件下以高收率生产了各种相应的1,2,3-三唑。该催化剂易于回收并再用于十个反应循环，没有观察到明显的催化活性损失。
• Graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite: an effective support for preparation of highly loaded heterogeneous copper catalyst
  作者：Ali Pourjavadi、Niloofar Safaie、Seyed Hassan Hosseini、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3336

  日期：2015.9

  heterogeneous polymeric catalyst was synthesized by immobilization of copper ions in a graphene oxide/poly(vinyl imidazole) nanocomposite. This catalyst has proven to be highly active in a practical protocol for click synthesis of 1,2,3‐triazole via one‐pot three‐component cycloaddition of halides, terminal alkynes and sodium azide. The reaction was carried out in water medium and good to excellent yields

  通过将铜离子固定在氧化石墨烯/聚（乙烯基咪唑）纳米复合材料中来合成非均相聚合物催化剂。经实践证明，该催化剂在通过卤化物，末端炔烃和叠氮化钠的一锅三组分环加成法进行1,2,3-三唑的点击合成的实用规程中具有很高的活性。该反应在水介质中进行，仅使用1.0摩尔％的催化剂就获得了良好至优异的产物收率。在所述反应条件下，催化剂可以容易地回收并重复使用八次，而没有明显的活性损失。仅使用0.002 mol％的催化剂，反应也能很好地进行，这表明所生成的负载铜的纳米复合材料具有很高的活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。