5-hydroxy-3,6-dimethyluracil | 189681-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-3,6-dimethyluracil
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,6-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-hydroxy-3,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 189681-53-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: DEQJTFFBOQZRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,6-dimethyluracil 、 甲基丙烯酸酐 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,6-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl Methacrylates

  摘要：

  2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基甲基丙烯酸酯是首次通过5-羟基尿嘧啶衍生物与甲基丙烯酸酐的反应合成的。5-羟基尿嘧啶衍生物以二氧代形式参与该反应。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0137-7
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-3,6-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Fricke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1134/s1070363218010231
  作者：Petrova、Nugumanov、Lobov、Spirikhin、Murinov, Yu. I.、Ivanov

  DOI：10.1134/s1070363218010231

  日期：——

  5-Hydroxy-3,6-dimethyluracil, 5-methoxy-1,3,6-trimethyluracil, earlier unknown 5-methoxy-6- methyluracil, 5-methoxy-1,6-dimethyluracil, and 5-methoxy-3,6-dimethyluracil have been synthesized via alkylation of 5-hydroxy-6-methyluracil with dimethylsulfate in aqueous-alkaline media. The obtained compounds have been identified using 1Н, 13С, and 15N NMR spectroscopy.

  5-羟基-3,6-二甲基尿嘧啶，5-甲氧基-1,3,6-三甲基尿嘧啶，更早的未知5-甲氧基-6-甲基尿嘧啶，5-甲氧基-1,6-二甲基尿嘧啶和5-甲氧基-3,6 -5-二甲基尿嘧啶已经通过在含水碱性介质中将5-羟基-6-甲基尿嘧啶与硫酸二甲酯烷基化而合成。将所得到的化合物已被使用鉴定1个Н，13 С，和15 ÑNMR光谱。
• A Procedure for Preparing Effective Immunomodulators and Antioxidants: 5-Hydroxy-6-methyluracil and 5-Hydroxy-1,3,6-trimethyluracil
  作者：A. R. Gimadieva、Yu. Z. Khazimullina、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Mustafin

  DOI：10.1134/s1070427222030144

  日期：2022.3

  5-Hydroxy-6-methyluracil is an acting agent of Oxymethyluracilum drug, an immunostimulator with a broad spectrum of pharmacological activity. Its synthesis is based on the 6-methyluracil oxidation with (NH4)2S2O8 under the conditions of Elbs reaction. The Elbs oxidation of 6-methyluracil in the presence of metal phthalocyanine oxidation catalysts was studied. Conditions allowing the 5-hydroxy-6-methyluracil

  摘要 5-Hydroxy-6-methyluracil 是 Oxymethyluracilum 药物的作用剂，是一种具有广谱药理活性的免疫刺激剂。其合成是基于6-甲基尿嘧啶与(NH 4 ) 2 S 2 O 8在Elbs反应条件下的氧化反应。研究了金属酞菁氧化催化剂存在下6-甲基尿嘧啶的Elbs氧化反应。发现了允许 5-羟基-6-甲基尿嘧啶产率增加到 95% 的条件。最活跃的催化剂是 Fe(II)、Fe(III) 和 Co 酞菁。
• Behrend; Hufschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 343, p. 158,165
  作者：Behrend、Hufschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of pyrimidine derivatives with ethylene chlorohydrin
  作者：V. P. Krivonogov、V. A. Myshkin、G. G. Kozlova、Yu. N. Chernyshenko、A. I. Savlukov、V. V. Plechev、R. B. Ibatullina、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1134/s1070428006110182

  日期：2006.11

  Alkylation of 6-methyluracil, 5-fluorouracil, uracil-5-ammonium sulfate, 5-hydroxyuracil, 5-hydroxy-6-methyluracil, 3,6-dimethyl-5-hydroxyuracil, and 1,3,6-trimethyl-5-hydroxyuracil with ethylene chlorohydrin in water-alcohol medium in the presence of KOH was investigated.
• Kriwonogow W. P., Tolstikow G. A., Murinow Ju. I., Sarudiii F. S., Lasare+, Khim.farmach. zh., 27 (1993) N 2, S 38-43
  作者：Kriwonogow W. P., Tolstikow G. A., Murinow Ju. I., Sarudiii F. S., Lasare+

  DOI：——

  日期：——