(R)-3-Hydroxy-4-phenylsulfanyl-butyric acid ethyl ester | 183540-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-4-phenylsulfanyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 183540-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: CVBHJSQPYNCWPC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-4-phenylsulfanyl-butyric acid ethyl ester 在 Raney-Ni (W₄) 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯：通过面包师酵母还原而合成，并用作对映体纯的β-内酰胺的前体

  摘要：

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01693-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以63%的产率得到(R)-3-Hydroxy-4-phenylsulfanyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯：通过面包师酵母还原而合成，并用作对映体纯的β-内酰胺的前体

  摘要：

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01693-0

文献信息

• Ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutyrate: Synthesis by the bakers' yeast reduction and use as a precursor of enantiomerically pure β-lactam
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01693-0

  日期：1996.10

  The bakers' yeast reduction of ethyl 3-oxo-4-phenylthiobutanoate gave ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutanoate with >99%ee. The resultant enantiomerically pure alcohol was easily transformed into β-lactam without loss of its enatiomeric purity via the oxamate derivative.

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。