N-甲基-N-(2-硝基苯基)乙酰胺 | 7418-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-Methyl-o-nitro-acetanilid；o-Nitro-N-methylacetanilid；N-Methyl-N-acetyl-2-nitro-anilin
• CAS: 7418-33-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00466534
• 分子量: 194.19
• InChiKey: KYRBLTADDMVJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(2-硝基苯基)乙酰胺 在 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1,2-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 乙酸酐 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-甲基-N-(2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing N-acylnitroaniline derivative

  摘要：

  在存在碱金属化合物或碱土金属化合物的情况下，通过将式（2）的硝基苯胺化合物与酸酐或酸氯化物反应的过程，制备酰基硝基苯胺衍生物。该过程进一步包括将所得产物与式（5）的化合物进行反应，生成式（1）的N-酰基硝基苯胺衍生物。

  公开号：

  US20020016506A1

文献信息

• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Studies in heterocyclic chemistry—III
  作者：K.J. Morgan、A.M. Turner

  DOI：10.1016/0040-4020(69)85025-8

  日期：1969.1

  kA−[A−] The results indicate that under both acidic and basic conditions the slow step in the cyclization reaction is formation of hydroxybenzimidazoline. Base catalysis is ascribed to proton abstraction from the amino group being concerted with the nucleophilic attack. The greater efficiency of acid catalysis (kH+/kOH− = 5000) is attributed to the ability of the amino group to act both as a proton trap

  邻氨基乙酰苯胺的环化在广泛的条件下提供了一条通往2-甲基苯并咪唑的途径。已经在pH范围-2-12·5范围内研究了反应动力学。为了比较，已经研究了两种异构的N-Me衍生物，邻氨基苯甲酰苯胺和邻氨基三氟乙酰苯胺的环化。实验确定的伪一级速率常数根据以下表达式显示了酸和碱催化的影响：k = k o + k H + [H + ] /（1 + k c [H + ]）+ kOH - [OH - ] + ķ HA [HA] + ķ甲[HA] + ķ甲- [A - ]结果表明，在酸性和碱性条件下环化反应缓慢步骤是形成hydroxybenzimidazoline的。碱催化归因于质子从与亲核攻击协同作用的氨基中提取。酸催化的更高的效率（ķ ħ + / ķ OH -= 5000）归因于氨基的能力既可以充当质子陷阱，又可以充当分子内一般酸。在氨基和酰胺基都被质子化的强酸性条件下，水解为邻苯二胺非常重要。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Regioselective ortho-nitration of N-phenyl carboxamides and primary anilines using bismuth nitrate/acetic anhydride
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.076

  日期：2013.11

  An efficient and one-pot synthetic method for the regioselective ortho-nitration of the N-phenyl carboxamides and primary anilines has been developed by using bismuth nitrate and acetic anhydride as the nitrating reagents. Reaction proceeds at room temperature and results in corresponding ortho-nitrated products in moderate to excellent yields. This method provides an operationally simple, regioselective

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。
• 用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途
  申请人：浙江同源康医药股份有限公司

  公开号：CN116135852A

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明涉及用于EGFR蛋白降解的化合物及其用途。具体地，本发明涉及式I所示化合物，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还涉及所述化合物在制备用于调节EGFR酪氨酸激酶活性或治疗EGFR相关疾病，尤其是非小细胞肺癌的药物方面的应用。