3,6-dinitro-9-[3-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dinitro-9-[3-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazole
• 英文别名: 9-[3-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]propyl]-3,6-dinitrocarbazole
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 411.461
• InChiKey: SSWKMYAPMFQZNI-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rimcazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 3,6-dinitro-9-[3-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)propyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943