3-methyl-5,5-diphenyl-1-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)imidazolidine-2,4-dione | 1350706-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5,5-diphenyl-1-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Methyl-5,5-diphenyl-1-[5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1350706-10-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₂
• 分子量: 496.652
• InChiKey: NECSKBYJMMVETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,5-diphenyl-1-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-5,5-diphenyl-1-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SAR研究芳香环拓扑在寻找苯基哌嗪乙内酰脲衍生物中的选择性5-HT 7受体配体中的重要性

  摘要：

  当前的研究集中在新开发的芳族甲基乙内酰脲的苯基哌嗪衍生物，其甲基和苯基部分的相互位置不同。这些新化合物是通过Bucherer-Bergs反应，两相烷基化，Mitsunobu反应和/或微波辐射下的烷基化反应合成的。开发的化合物在其亲和力被评定为血清素受体5-HT 1A，5-HT 6，5-HT 7，α 1个在放射性配体结合测定-ARs。选择的化合物在人类上的抑制作用测试5-HT 3A中所表示的爪蟾卵母细胞，以及对它们的活性在α 1-肾上腺素受体亚型分别在功能和电生理生物测定中。研究最多的化合物均显示出亲和力α 1 -ARs，5-HT 1A，5-HT 7（ķ我 〜0.8-353 nm）的比对5-HT显著更高6个受体。在5-HT非常弱的抑制效果3A在α伴随着高活性1D，观察选择的代表性化合物-AR亚型。在当前系列中，特别是5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.065
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5,5-二苯基海因 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 3-methyl-5,5-diphenyl-1-(5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SAR研究芳香环拓扑在寻找苯基哌嗪乙内酰脲衍生物中的选择性5-HT 7受体配体中的重要性

  摘要：

  当前的研究集中在新开发的芳族甲基乙内酰脲的苯基哌嗪衍生物，其甲基和苯基部分的相互位置不同。这些新化合物是通过Bucherer-Bergs反应，两相烷基化，Mitsunobu反应和/或微波辐射下的烷基化反应合成的。开发的化合物在其亲和力被评定为血清素受体5-HT 1A，5-HT 6，5-HT 7，α 1个在放射性配体结合测定-ARs。选择的化合物在人类上的抑制作用测试5-HT 3A中所表示的爪蟾卵母细胞，以及对它们的活性在α 1-肾上腺素受体亚型分别在功能和电生理生物测定中。研究最多的化合物均显示出亲和力α 1 -ARs，5-HT 1A，5-HT 7（ķ我 〜0.8-353 nm）的比对5-HT显著更高6个受体。在5-HT非常弱的抑制效果3A在α伴随着高活性1D，观察选择的代表性化合物-AR亚型。在当前系列中，特别是5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.065

文献信息

• Amine–alkyl derivatives of hydantoin: New tool to combat resistant bacteria
  作者：Jadwiga Handzlik、Ewa Szymańska、Jacqueline Chevalier、Ewa Otrębska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jean-Marie Pagès、Sandrine Alibert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.032

  日期：2011.12

  A series of new 5,5-diphenylhydantoin derivatives with various amine alkyl terminal fragments at N1-position were synthesized. Then a series of twenty-eight compounds with the same hydantoin scaffold were evaluated for their potency to combat bacterial MultiDrug Resistance (MDR). Intrinsic antibacterial activities were first evaluated. As these compounds showed no direct activity on bacteria, their influence on minimal inhibitory concentration (MIC) of nalidixic acid was tested in two strains of Enterobacter aerogenes: the reference-strain ATCC-13048 and the CM-64 strain which over-produces AcrAB-ToIC efflux pump. The compounds showed moderate- or low- anti-MDR properties. According to SAR-studies, hit compounds containing 2-methoxyphenylpiperazine at N1-terminal fragment and methylcarboxyl acid one at N3-position of hydantoin have been identified for further microbiological studies and pharma-comodulations to develop efflux pump inhibitors. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SAR-studies on the importance of aromatic ring topologies in search for selective 5-HT7 receptor ligands among phenylpiperazine hydantoin derivatives
  作者：Jadwiga Handzlik、Andrzej J. Bojarski、Grzegorz Satała、Monika Kubacka、Bassem Sadek、Abrar Ashoor、Agata Siwek、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kucwaj、Barbara Filipek、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.065

  日期：2014.5

  on newly developed phenylpiperazine derivatives of aromatic methylhydantoin differing in mutual positions of methyl and phenyl moieties. The new compounds were synthesized using Bucherer–Bergs reaction, two-phase alkylation, Mitsunobu reaction and/or an alkylation under microwave irradiation. The compounds developed were assessed on their affinity for serotoninergic receptors 5-HT1A, 5-HT6, 5-HT7 and

  当前的研究集中在新开发的芳族甲基乙内酰脲的苯基哌嗪衍生物，其甲基和苯基部分的相互位置不同。这些新化合物是通过Bucherer-Bergs反应，两相烷基化，Mitsunobu反应和/或微波辐射下的烷基化反应合成的。开发的化合物在其亲和力被评定为血清素受体5-HT 1A，5-HT 6，5-HT 7，α 1个在放射性配体结合测定-ARs。选择的化合物在人类上的抑制作用测试5-HT 3A中所表示的爪蟾卵母细胞，以及对它们的活性在α 1-肾上腺素受体亚型分别在功能和电生理生物测定中。研究最多的化合物均显示出亲和力α 1 -ARs，5-HT 1A，5-HT 7（ķ我 〜0.8-353 nm）的比对5-HT显著更高6个受体。在5-HT非常弱的抑制效果3A在α伴随着高活性1D，观察选择的代表性化合物-AR亚型。在当前系列中，特别是5-（4-氟苯基）-3-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基）-5-甲基咪唑烷-2