methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate | 93504-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate
• 英文别名: α,α-diphenylglycine methyl ester
• CAS: 93504-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VZAYOZVPWSKXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-Benzhydrylcarbaminsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-tert-alkyl-2,4-imidazolidinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a021
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙醇酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 2-amino-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的S N 2置换：α，α-二取代的α-氨基酸合成的新途径

  摘要：

  已开发出一种使用双（对硝基苯基）磷叠氮酸酯在季碳原子上进行S N 2反应的新方法。手性叔醇被完全转化为构型，直接转化为相应的手性叔叠氮化物。通过催化氢化将叠氮化物转化为相应的胺，可以制备几种α，α-二取代的α-氨基酯或氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.041

文献信息

• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• An improved procedure for the synthesis of 4,4-disubstituted-3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1 -dioxides
  作者：Zejun Xiao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1002/jhet.5570370418

  日期：2000.7

  An improved synthesis for the preparation of 3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides has been developed. This facile two-step procedure fromα-amino acid esters and chlorosulfonyl isocyanate results in excellent yields of products.

  已经开发了用于制备3-氧代-1,2,5-噻二唑烷1，1-二氧化物的改进的合成方法。由α-氨基酸酯和氯磺酰基异氰酸酯组成的这种简便的两步过程可实现极好的产品收率。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。
• Dubuisson, Catherine; Fukumoto, Yoshiya; Hegedus, Louis S., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3697 - 3704
  作者：Dubuisson, Catherine、Fukumoto, Yoshiya、Hegedus, Louis S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxides: x-ray structure determination of 4,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  作者：Jack W. Timberlake、Warren J. Ray、Edwin D. Stevens、Cheryl L. Klein

  DOI：10.1021/jo00285a035

  日期：1989.11