6-methylhept-6-en-2-ol | 32779-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylhept-6-en-2-ol
• CAS: 32779-60-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HRFFUHAMURPXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-6-en-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-bromo-2-methyl-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 5-hexenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a020
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.08 g的产率得到6-methylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进环化立体选择性合成取代的茂茂金属核

  摘要：

  通过路易斯酸催化的ε-羟基烯烃与取代的芳香醛合成了取代的茂茂衍生物。Cu（OTf）2-双膦催化的反应通常通过烯烃迁移然后进行Prins环化而提供取代的二氢吡喃衍生物。由TMSOTf或BF 3 ·OEt 2催化的相应反应选择性地提供了八元环醚（茂新化合物）。这种方法可以方便地获得各种2,4,8-三取代茂金属，并具有良好的收率和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03411

文献信息

• Reaction of Some Alkenols with Tetrachloromethane
  作者：Zorica M. Bugarčić、Biljana Mojsilović、Ljiljana Marjanović、Stanimir Konstantinović

  DOI：10.1007/s007060070042

  日期：2000.10.16

   The reaction of some alkenols with tetrachloromethane in the presence of a radical initiator was investigated. Regarding the effects of structural features of the starting alkenol (number and position of methyl substituents at the double bond and at the carbinol carbon atom, constitutional relationship between the double bond and the hydroxyl group) there are two possible competing reactions: addition

   在自由基引发剂的存在下，研究了一些烯醇与四氯甲烷的反应。关于起始烯醇的结构特征的影响（双键和甲醇碳原子上的甲基取代基的数量和位置，双键与羟基之间的构成关系），存在两种可能的竞争反应：加成和环化。在最简单的链烯醇（无取代基和较远的双键）的情况下，会发生加成；单-和二取代的仲和叔Δ 4 -和Δ 5 -alkenols以高产率环化，得到相应的环醚。
• Lewis Acid Mediated Cyclizations: Diastereoselective Synthesis of Six- to Eight-Membered Substituted Cyclic Ethers
  作者：Arun Ghosh、Anthony Tomaine、Kelsey Cantwell

  DOI：10.1055/s-0036-1589054

  日期：2017.9

  Lewis acid catalyzed synthesis of medium-sized cyclic ethers in a diastereoselective manner. Cyclic ethers are widely abundant in natural products. Cyclic ether templates are also utilized in drug design and medicinal chemistry. Although the synthetic processes for this class of compounds have been studied extensively with respect to five- and six-membered rings, medium-sized cyclic ethers are synthetically

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。
• Basic elimination of sulfonium salts. Neighbouring group influence on regioselectivity.
  作者：B. Badet、M. Julia、J.M. Mallet、C. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88333-1

  日期：1983.1

  A simple preparation of sulfonium salts functionalized by oxygenated groups is reported. The nature and the position of the latter control the regiochemistry of elimination of the sulfonium moiety leading to selective formation of Saytsev or Hofmann olefins.

  据报道，一种被氧化基团官能化的sulf盐的简单制备方法。后者的性质和位置控制消除chemistry部分的区域化学反应，从而导致形成Saytsev或Hofmann烯烃的选择性形成。
• Platinum(II)-catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes
  作者：Katsukiyo Miura、Makoto Horiike、Gen Inoue、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2008.270

  日期：2008.3.5

  -catalyzed reaction of (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol with aldehydes gives trans2,3-disubstituted tetrahydropyrans (THPs) with high stereoselectivity (Scheme 1). 5 The reaction mechanism involves alkene migration of the vinylsilane and subsequent annulation of the resultant allylsilane with an aldehyde via an oxocarbenium ion intermediate. In view of the reactivity of oxocarbenium ions toward the ene-type

  在催化量的 PtCl2 和 AgOTf 存在下，5-methyl-5-hexen-1-ol 与醛反应以中等至高产率和立体选择性反应得到 2,3-二取代的四氢吡喃。使用在 C1-、C2-或 C3-位置带有甲基的 5-methyl-5-hexen-1-ols 导致三取代四氢吡喃的高度立体选择性合成。取代环醚的立体选择性构建是有机合成中的一个重要课题，因为这些骨架经常出现在具有生物活性的有机分子中。1 烯醇与醛和缩醛的布朗斯台德酸或路易斯酸促进反应提供了一条方便的生成环醚的途径。2-4 这种环化的关键步骤是将烯烃分子内加成到氧代碳正离子中间体。一般来说，环化步骤伴随着去质子化导致烯产物或通过亲核加成形成碳-杂原子键。我们之前曾报道过 (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 与醛的 Pt II 催化反应产生具有高立体选择性的反式 2,3-二取代四氢吡喃 (THP)（方案
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。