3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride | 121362-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride
• 英文别名: D-2-amino-3-chloropropionic acid chloride hydrochloride；(2R)-2-amino-3-chloropropanoyl chloride;hydrochloride
• CAS: 121362-14-9
• 化学式: C₃H₅Cl₂NO*ClH
• 分子量: 178.446
• InChiKey: WPIMQPVUXXHGMZ-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以58.1%的产率得到D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备D-环丝氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法制备D‑环丝氨酸的方法。该方法为：3‑氯代‑D‑丝氨酸和氯化亚砜在溶剂中反应，得到中间体3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；配制35%的氢氧化钠水溶液降温至0℃以下，控温‑5‑5℃加入3‑氯代‑D‑丙氨酰氯盐酸盐溶液；加完后搅拌均匀,再控温‑5‑5℃加入盐酸羟胺水溶液，加完后缓慢升温至20‑30℃，加入35%氢氧化钠水溶液调节溶液pH值至10.5‑12.0，反应完毕后静置分液,取水相浓缩至近干，加入甲醇溶解，过滤得到甲醇溶液，降温至‑5‑5℃后用60%乙酸甲醇溶液调溶液pH值6.0‑6.5，搅拌析晶，离心，所得湿品干燥得到D‑环丝氨酸粗品，精制得到D‑环丝氨酸成品。利用上述方法制备的产品液相纯度大于99.6%，比旋度+110°以上。

  公开号：

  CN110183391A
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-chloro-D-alanyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  D-环丝氨酸的原创高效合成

  摘要：

  介绍了制备 D-环丝氨酸的简单途径。通过FT-IR、1H-NMR谱和元素分析对中间体和D-环丝氨酸进行了表征。D-环丝氨酸能抑制结核分枝杆菌的生长，可作为治疗结核病的二线药物，特别适用于发展中国家。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900316

文献信息

• Novel practical synthesis of d-cycloserine
  作者：Hee-Kwon Kim、Kyoung-Joo Jenny Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.120

  日期：2012.8

  The synthesis of d-cycloserine has been successfully accomplished from the readily available d-serine through three simple and efficient routes. In each synthetic strategy, cyclization reactions are involved as the key step, and one-pot processes are employed. The simple treatment and mild reaction conditions are attractive features in this methodology.

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。