(3aRS,7aSR)-1,3,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aRS,7aSR)-1,3,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran
• 英文别名: cis-2-Oxa-3a,7a-dihydro-indan; cis-3a,7a-Dihydrophthalan；cis-2-Oxa-3a,7a-dihydro-indan；(3aR,7aS)-1,3,3a,7a-tetrahydro-2-benzofuran；(3ar,7ac)-1,3,3a,7a-tetrahydro-isobenzofuran；(3aS,7aR)-1,3,3a,7a-tetrahydro-2-benzofuran
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: GCVCKZPLCJVRHR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aSR)-1,3,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran 在 氧气 作用下， 以85%的产率得到(1R,2S,6R,7S)-4,8,9-trioxatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Bishomoinositolitols的合成和用于构建取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的入口

  摘要：

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo202494v
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aRS,7aSR)-1,3,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Bishomoinositolitols的合成和用于构建取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的入口

  摘要：

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo202494v

文献信息

• Reaction of bicyclic dienes with 4-substituted-1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：P. Ashkenazi、D. Ginsburg、G. Scharf、B. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84083-0

  日期：1977.1

  Reaction of 1,2-dihydrophthalic anhydride and several of its imide derivatives, 1,2-dihydrophthalide and 1,2-dihydrophthalan with N-methyl- and N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione affords two configurational families of adducts through attack from both possible directions. Major attack in the first three cases occurs mainly syn- to the hetero-ring but in the two latter cases anti- to it. These results

  1,2-二氢邻苯二甲酸酐及其几种酰亚胺衍生物，1,2-二氢邻苯二甲酸酯和1,2-二氢邻苯二甲酸酐与N-甲基-和N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的反应通过从两个可能的方向进行攻击，形成了两个构型的加合物家族。前三案件主要攻击主要发生顺式-在异质环，但在后两种情况下的反-它。这些结果可以通过前者通过二次轨道重叠调用过渡态的稳定以及后者的简单空间效应来解释。
• Synthesis and α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitory Activity Evaluation of Azido- and Aminocyclitols
  作者：Gökay Aydin、Khamis Ally、Fatih Aktaş、Ertan Şahin、Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1002/ejoc.201402762

  日期：2014.11

  groups to give amines provided various amino-and bisaminocyclitol derivatives. The inhibitory effects of 20 compounds against alpha-glucosidase and alpha-amylase were tested. The results indicated that some of these compounds seem to have good inhibitory activity against alpha-glucosidase, and low inhibitory activity against alpha-amylase. Furthermore, it was demonstrated that the number and position

  为了合成一些叠氮基和氨基环醇，(3aRS, 7aSR)-1,3,3a,7a-四氢异苯并呋喃用作起始材料。为了二烯单元的进一步官能化，根据所使用的间氯过苯甲酸的量，对二烯进行环氧化反应以得到单环氧化物和双环氧化物。环氧化物官能团与 NaN3 的开环导致形成单和双叠氮基环醇。四氢呋喃环在与氨基磺酸的酸催化反应中打开。叠氮化物基团还原生成胺提供了各种氨基-和二氨基环醇衍生物。测试了 20 种化合物对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制作用。结果表明，这些化合物中的一些似乎对α-葡萄糖苷酶具有良好的抑制活性，和对α-淀粉酶的低抑制活性。此外，还证明叠氮化物、胺和羟基的数量和位置似乎在决定这些化合物的抑制效力方面起着重要作用。
• Stereoselective Synthesis of Bishomo-inositols as Glycosidase Inhibitors
  作者：Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo801344f

  日期：2009.1.2

  For the synthesis of various bishomo-inositol derivatives, 1,3,3a,7a-tetrahydro-2-benzofuran was used as the key compound. For further functionalization of the diene unit, the diene was subjected to photooxygenation, epoxidation, and cis-hydroxylation reactions. The endoperoxide linkage was cleaved by thiourea. The remaining double bond was subjected to epoxidation and cis-hydroxylation reactions. The epoxide rings and tetrahydrofuran rings formed were opened by acid-catalyzed reaction with sulfamic acid. The combination of these reactions resulted in the formation of various new inositol derivatives such as bishomo-chiro-inositol, bishomo-myo-inositol, and two isomeric bishomo-allo-inositols.
• Synthesis of Bishomoinositols and an Entry for Construction of a Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton
  作者：Arif Baran、Merve Bekarlar、Gökay Aydin、Mehmet Nebioglu、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo202494v

  日期：2012.2.3

  ring-opening reaction with acid in the presence of water. Various bishomoinositols were synthesized. However, when the reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, a substituted 3-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeleton was formed. The mechanism of the formation of the products is discussed.

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。