3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate | 59137-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate
• 英文别名: N-succinopyridine；4-hydroxy-4-oxo-2-pyridin-1-ium-1-ylbutanoate
• CAS: 59137-44-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SKISTOOMZBRPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-异丙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  C-4-烷基化吡啶的实用和区域选择性合成

  摘要：

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05278
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-carboxy-2-(pyridin-1-ium-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lutz, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coerced photodimerization reaction in the solid state through amine salt formation
  作者：Yoshikatsu Ito、Tetsuya Kitada、Masahiro Horiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01140-2

  日期：2003.9

  Photodimerization of fumaric or several γ-form trans-cinnamic acids proceeded successfully in the solid state through amine salt formation with ammonia or some aromatic heterocyclic amines (especially, imidazole). It appears that this success is due to a small size or a planar structure of the amine. A layered or a channel-type clathrate crystal structure was revealed, respectively.

  通过与氨或某些芳香族杂环胺（尤其是咪唑）形成胺盐，富马酸或几种γ型反式肉桂酸的光致二聚反应在固态下成功进行。看来这种成功是由于胺的尺寸小或平面结构。分别显示出层状或沟道型包合物晶体结构。
• Photoredox-catalysed regioselective synthesis of C-4-alkylated pyridines with <i>N</i>-(acyloxy)phthalimides
  作者：Zhucheng Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d2ob00123c

  日期：——

  method of direct C-4 selective alkylation of pyridines under visible light irradiation at room temperature has been reported, using simple maleate-derived pyridinium salts as pyridine precursors and the readily available carboxylic acid-derived N-(acyloxy)phthalimides as alkyl radical precursors, affording good to excellent yields without using stoichiometric oxidants and acids. A broad range of primary

  已经报道了一种在室温下在可见光照射下直接 C-4 选择性烷基化吡啶的方法，使用简单的马来酸盐衍生的吡啶鎓盐作为吡啶前体和容易获得的羧酸衍生的N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为烷基自由基前体，在不使用化学计量氧化剂和酸的情况下提供良好至优异的产率。广泛的伯、仲和叔羧酸盐可用作烷基化试剂。可以很好地耐受氧化和酸敏感官能团。
• Absolute Asymmetric Synthesis of an Aspartic Acid Derivative from Prochiral Maleic Acid and Pyridine under Achiral Conditions
  作者：Naohiro Uemura、Kento Sano、Arisa Matsumoto、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/asia.201901324

  日期：2019.12.2

  The asymmetric synthesis of an aspartic acid derivative, N-succinopyridine, from prochiral starting materials involving dynamic enantioselective crystallization was accomplished without using any external chiral source. The aza-Michael addition reaction of prochiral maleic acid and pyridine afforded racemic conglomerate N-succinopyridine in water. Continuous stirring of the suspension of the reaction

  在不使用任何手性来源的情况下，由涉及动态对映选择性结晶的前手性原料完成了天冬氨酸衍生物N-琥珀酰吡啶的不对称合成。前手性马来酸和吡啶的氮杂-迈克尔加成反应在水中得到外消旋团聚体N-琥珀酰吡啶。将反应混合物的悬浮液与乙酸的连续搅拌促进了逐步脱硫，从而以71％的收率提供了具有99％的优异光学纯度的晶体。
• Syntheses, structures, and magnetic properties of one-dimensional coordination polymers based on N-succinopyridine ligand
  作者：Li-Zhen Cai、Ming-Sheng Wang、Shuai-Hua Wang、Pei-Xin Li、Guo-Cong Guo、Jin-Shun Huang

  DOI：10.1039/c3ce41050a

  日期：——

  A series of one-dimensional (1-D) N-succinopyridine-based complexes: [Cu(L−)(H2O)2]Cl·2H2O (1), [Pr(L−)(H2O)4]Cl2 (2), [Ln(L−)(H2O)5]Cl2·3H2O (Ln = Eu (3), Gd (4)), and [Er(L−)(H2O)4]Cl2·H2O (5) (HL = N-succinopyridine (−OOC–CH(N+C5H5)–CH2–COOH)) have been prepared and characterized by single-crystal X-ray diffraction. The frameworks of complexes 1, 2 and 5 constructed from dinuclear metal building blocks exhibit 1-D double-strand loop-like chains; these chains are further connected to each other by hydrogen bonds forming a 3-D supramolecular architecture. Whereas complexes 3 and 4 feature hydrogen bonding 2-D supramolecular networks assembled from 1-D chains that are constructed from mononuclear metal building blocks. The effects of different metal ions, steric hindrance and coordination diversities of HL on the polymeric architectures have been discussed. In addition, thermogravimetric and magnetic properties of these complexes were also investigated in this paper.

  一系列基于 N-琥珀酰基吡啶的一维 (1-D) 复合物：[Cu(L-)(H2O)2]Cl-2H2O（1）、[Pr(L-)(H2O)4]Cl2（2）、[Ln(L-)(H2O)5]Cl2-3H2O（Ln = Eu(3)、Gd(4)）、和 [Er(L-)(H2O)4]Cl2-H2O (5)（HL = N-琥珀吡啶 (-OOC-CH(N+C5H5)-CH2-COOH)），并通过单晶 X 射线衍射进行了表征。复合物 1、2 和 5 的框架由双核金属结构单元构建而成，呈现出 1-D 双链环状链；这些链通过氢键进一步相互连接，形成 3-D 超分子结构。而复合物 3 和 4 则具有氢键 2-D 超分子网络，这些网络由单核金属构件的 1-D 链组装而成。讨论了不同金属离子、立体阻碍和 HL 配位多样性对聚合物结构的影响。此外，本文还研究了这些复合物的热重和磁性。
• Maleate–fumarate conversion and other novel aspects of the reaction of a Co(ii) maleate with pyridine and bipyridine
  作者：M. Padmanabhan、James C. Joseph、A. Thirumurugan、C. N. R. Rao

  DOI：10.1039/b718623a

  日期：——

  Reaction of a molecular Co(II) maleate, [Co(Hmal)2(H2O)4], with pyridine yields a Co(II) fumarate, [Co(fum)(H2O)4], with a chain structure and a chiral pyridylsuccinic acid zwitter ion, −OOC–CH(N+C5H5)–CH2–COOH, in almost quantitative yields, while the reaction of 4,4′-bipyridine (bipy) with the Co(II) maleate, on the other hand, almost quantitatively generates a polylmeric Co(II) maleate, [Co(mal)(bipy)]n·(n/2)H2O along with the adduct of fumaric acid with bipyridine.

  分子马来酸 Co(II) [Co(Hmal)2(H2O)4] 与吡啶反应生成富马酸 Co(II) [Co(fum)(H2O)4]，具有链结构和手性吡啶基琥珀酸两性离子，-OOC-CH(N+C5H5)-CH2-COOH，产率几乎定量，而 4,4-联吡啶 (bipy) 与 Co(II) 的反应另一方面，马来酸几乎定量地生成聚合马来酸Co(II)，[Co(mal)(bipy)]n·(n/2)H2O以及富马酸与联吡啶的加合物。