(2S)-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal | 885126-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal
• 英文别名: (2S)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxypropanal
• CAS: 885126-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: GVVWZWSJTVLUNM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal 、 2,2,5-trimethyl-3(2H)-furanone 在 lithium diisopropyl amide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到7-{[(1S,2E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-2-furanyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151