1-溴-3-异喹啉羧酸甲酯 | 439614-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-异喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: 1-bromoisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-bromoisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 439614-62-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: RMMKCLNZXIZONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-异喹啉羧酸甲酯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到dimethyl [1,1'-biisoquinoline]-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有非平面四齿配体，二异喹啉二羧酸（biqaH 2）的钌水氧化催化剂†

  摘要：

  制备了两种含有四齿配体[1，1′-二异喹啉] -3，3′-二羧酸和4-甲基吡啶或6-溴异喹啉作为轴向配体的钌配合物。已经对该配合物进行了充分的表征，并且已经对其作为分子水氧化催化剂的潜力进行了初步研究。两种配合物均通过Ce IV催化酸性介质中水的氧化作为化学计量的化学氧化剂，尽管与密切相关的Ru-bda和Ru-pda类似物相比，转换数和转换频率适中。通过密度泛函理论计算获得了水亲核攻击和分子间偶联途径的障碍，并且通过对理论和实验结果的综合分析，阐明了配体构架对于确定最有利的反应途径的关键影响。

  DOI：

  10.1039/c6dt03880h
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-溴-3-异喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含有非平面四齿配体，二异喹啉二羧酸（biqaH 2）的钌水氧化催化剂†

  摘要：

  制备了两种含有四齿配体[1，1′-二异喹啉] -3，3′-二羧酸和4-甲基吡啶或6-溴异喹啉作为轴向配体的钌配合物。已经对该配合物进行了充分的表征，并且已经对其作为分子水氧化催化剂的潜力进行了初步研究。两种配合物均通过Ce IV催化酸性介质中水的氧化作为化学计量的化学氧化剂，尽管与密切相关的Ru-bda和Ru-pda类似物相比，转换数和转换频率适中。通过密度泛函理论计算获得了水亲核攻击和分子间偶联途径的障碍，并且通过对理论和实验结果的综合分析，阐明了配体构架对于确定最有利的反应途径的关键影响。

  DOI：

  10.1039/c6dt03880h

文献信息

• Optimized palladium-based approaches to analogues of PK 11195
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/jhet.5570450520

  日期：2008.9

  such as PK 11195 and Ro 5-4864 were found more than twenty years ago in the course of research on neurobiology. These ligands were instrumental in pointing out an involvement of the peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) in apoptosis processes. With in mind an improvement of the solubility of PK 11195 in biological media, we report here improved reaction conditions for the palladium-based arylation

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。
• Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid
  作者：Yves L. Janin、Emmanuel Roulland、Arnaud Beurdeley-Thomas、Didier Decaudin、Claude Monneret、Marie-France Poupon

  DOI：10.1039/b110301f

  日期：2002.2.6

  In connection with our research of new antitumor compounds, previously undescribed approaches to the 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid 9 are reported here. Two related accesses from phenylethylamine or amphetamine were investigated and were found to be successful. A more robust synthesis, using Suzuki's cross-coupling between 2-chlorophenylboronic acid 15 and the previously unreported methyl-1-bromoisoquinoline-3-carboxylate 14 was also developed. This synthetic route provides the ground for a combinatorial approach to the core structure of new potential peripheral benzodiazepine receptor ligands.

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。
• (R)-[18F]NEBIFQUINIDE: A promising new PET tracer for TSPO imaging
  作者：Neydher Berroterán-Infante、Thomas Kalina、Lukas Fetty、Victoria Janisch、Ramona Velasco、Chrysoula Vraka、Marcus Hacker、Alexander R. Haug、Katharina Pallitsch、Wolfgang Wadsak、Markus Mitterhauser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.008

  日期：2019.8

  Positron emission tomography (PET) imaging of the 18 kDa translocator protein (TSPO), has a high diagnostic potential in neurodegenerative disorders and cancer. However, TSPO is considered a challenge for molecular imaging due to the poor availability of suitable radiotracers with adequate pharmacokinetic properties. Here, we describe the development of a radiofluorinated pyridinyl isoquinoline analogue

  18 kDa转运蛋白（TSPO）的正电子发射断层扫描（PET）成像在神经退行性疾病和癌症中具有很高的诊断潜力。然而，由于具有足够药代动力学性质的合适放射性示踪剂的可利用性差，因此TSPO被认为是分子成像的挑战。在这里，我们描述了已建立的TSPO PET示踪剂（R）-[ 11 C] PK11195的放射性氟化吡啶基异喹啉类似物的发展，在所有已知的人TSPO表型中具有改进的结合特性。我们使用体外，体内和离体进行了全面的临床前评估种方法来评估这种新型放射性示踪剂的性能，并观察到放射性示踪剂与TSPO的高特异性结合以及高代谢稳定性。因此，我们建议将该放射性标记的化合物用于动物模型以及临床试验中的进一步评估。
• A novel approach for the synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195
  作者：Louise Stevenson、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.203

  日期：2007.10

  A new synthesis of the peripheral benzodiazepine receptor ligand, PK11195 has been developed in only six-steps using a Heck-type reaction and a Suzuki coupling to effect the key transformations. The flexibility of this new approach is demonstrated by the synthesis of an iodo-analogue of PK11195 prepared from the corresponding bromide using a copper catalysed aromatic Finkelstein reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.