(S)-2-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 245364-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 245364-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₄S
• 分子量: 379.452
• InChiKey: RMGAGJDCBHECOH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal polystyrene-bound 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethyl-perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三苯基膦树脂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-[(4-methylphenyl)methyl]amino]-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an array of potential matrix metalloproteinase inhibitors using a sequence of polymer-supported reagents

  摘要：

  Polymer-supported reagents and sequestering agents may be used to generate an array of variously substituted hydroxamic acid derivatives as potential inhibitors of matrix metalloproteinases without any chromatographic purification step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00311-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(4-Fluoro-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Inhibitors of the TLR3/dsRNA Complex

  摘要：

  The protein-RNA interface has been regarded as "undruggable" despite its importance in many biological processes. The toll-like receptor 3 (TLR3)/double-stranded RNA (dsRNA) complex provides an exciting target for a number of infectious diseases and cancers. We describe the development of a series of small-molecule probes that were shown to be competitive inhibitors of dsRNA binding to TLR3 with high affinity and specificity. In a multitude of assays, compound 4a was profiled as a potent antagonist to TLR3 signaling and also repressed the expression of downstream signaling pathways mediated by the TLR3/dsRNA complex, including TNF-alpha and IL-1 beta.

  DOI：

  10.1021/ja111312h