7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one | 90818-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-chloropropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；Coumarin, 7-(3-chloropropoxy)-4-methyl-
• CAS: 90818-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00510942
• 分子量: 252.697
• InChiKey: GGWDQCBLLZHCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-7-(3-(1H-imidazol-1-yl) propoxy)-4-styryl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thareja, Suresh; Verma, Arunima; Kalra, Atin, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 423 - 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ammonium derivatives of chromenones and quinolinones as lead antimicrobial agents

  摘要：

  一系列新型铵类衍生物被合成并检测其抗微生物效果。抗微生物谱的比较显示，化合物9、11、16和23在体外对病原体具有强大的潜力。细胞毒性结果表明，化合物9是毒性最低的，在MTT实验中对A549和U87细胞无毒，并且在1000 μg/ml浓度下对人类红细胞表现出边缘毒性（15%–20%），而与之相比，标准药物两性霉素B在31.25 μg/ml时会导致100%细胞溶解。该化合物在不同病原体的DDA中显示出1.95–31.25 μg/盘的最小抑菌浓度（MIC），可被视为进一步探索的重要抗微生物先导分子。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0147-7

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of Novel 1, 2, 4-Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Ganesh Kokil、Prarthana Rewatkar、Sandeep Gosain、Saurabh Aggarwal、Arunima Verma、Atin Kalra、Suresh Thareja

  DOI：10.2174/157018010789869415

  日期：2010.1.1

  discovery has identified three classes of natural products (griseo-fulvin [1], polyenes [2] and echinocandins [3]) and four classes of synthetic chemicals (azoles [4], allylamines [5], flucytosine [6] and phenylmorpholines [7]) with clinical value against fungal infec-tions. The azoles class of antifungal agent is chemically either an imidazole or a triazole group joined to an asymmetric carbon atom

  摘要：尽管医学取得了进步并出现了新的抗真菌药物，但真菌感染仍然是发病率和死亡率的重要原因。唑类广泛用作抗真菌剂。唑类通过抑制真菌细胞色素 P450 酶，羊毛甾醇 14β-脱甲基酶来干扰羊毛甾醇向麦角甾醇的转化。在长期抑制治疗后，白色念珠菌对唑类药物，尤其是氟康唑产生耐药性。因此，迫切需要更新的有效抗真菌剂来对抗对广泛使用的唑类产生的耐药性。在目前的工作中，我们报告了使用各种取代的芳香醛合成 7-羟基-4-甲基香豆素的新型三唑衍生物，并评估了它们在不同浓度下对白色念珠菌的体外杀真菌活性，以获得最低抑菌浓度 (MIC)。关键词：唑，抗真菌，最低抑菌浓度，香豆素，三唑。引言 尽管药物化学取得了进展，但真菌感染仍然是发病率和死亡率的重要原因。抗真菌药物的发现已经确定了三类天然产物（灰黄霉素 [1]、多烯 [2] 和棘白菌素 [3]）和四类合成化学品（唑类 [4]、烯丙胺 [5]、氟胞嘧啶 [6] 和苯吗啉
• Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), Acetylcholinesterase (AChE), and Butyrylcholinesterase (BuChE): Networked Targets for the Development of Carbamates as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Serena Montanari、Laura Scalvini、Manuela Bartolini、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Vincenza Andrisano、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Silvia Rivara、Marco Mor、Alessandra Bisi、Angela Rampa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00609

  日期：2016.7.14

  a viable avenue for the treatment of neurodegeneration, being involved in neuroprotective and anti-inflammatory processes. In particular, indirectly enhancing endocannabinoid signaling to therapeutic levels through FAAH inhibition might be beneficial for neurodegenerative disorders such as Alzheimer’s disease, effectively preventing or slowing the progression of the disease. Hence, in the search for

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。
• Design and Synthesis of Arylpiperazine Serotonergic/Dopaminergic Ligands with Neuroprotective Properties
  作者：Margherita Mastromarino、Mauro Niso、Carmen Abate、Ewgenij Proschak、Mariam Dubiel、Holger Stark、Marián Castro、Enza Lacivita、Marcello Leopoldo

  DOI：10.3390/molecules27041297

  日期：——

  MultiParameter Optimization score predictive of desirable ADMET properties and cross the blood–brain barrier. We identified compound 12a that combines an affinity profile compatible with antipsychotic activity (5-HT1AKi = 41.5 nM, 5-HT2AKi = 315 nM, 5-HT7Ki = 42.5 nM, D2Ki = 300 nM), and compound 9b that has an affinity profile consistent with studies in the context of ASD (5-HT1AKi = 23.9 nM, 5-HT2AKi

  长链芳基哌嗪支架是设计靶向血清素和多巴胺受体的中枢神经系统 (CNS) 药物的通用模板。在这里，我们描述了十种新的芳基哌嗪衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物旨在获得对血清素 5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 受体和多巴胺 D2 受体的亲和谱，以治疗自闭症谱系障碍的核心症状(ASD) 或精神病。除了目标受体亲和力所需的结构特征外，新化合物还结合了具有抗氧化特性的结构片段，以抵消与 ASD 和精神病相关的氧化应激。所有新化合物都显示出 CNS 多参数优化分数可预测理想的 ADMET 特性并穿过血脑屏障。我们鉴定了化合物 12a，其结合了与抗精神病活性相容的亲和力特征（5-HT1AKi = 41.5 nM，5-HT2AKi = 315 nM，5-HT7Ki = 42.5 nM，D2Ki = 300 nM）和具有一致亲和力特征的化合物 9b在 ASD 的背景下进行研究（5-HT1AKi =
• New Benzylidene Festooned Thiazolidinone-Coumarin Molecular Hybrids Targeting Human Breast Adenocarcinoma Cells: Design, Synthesis, SAR, Molecular Modelling and Biological Evaluation as CDK2 Inhibitors
  作者：Raja Ramesh Manda、Ratnakaram Venkata Nadh、Tella Lakshmi Viveka、Gangadhara Angajala、Valmiki Aruna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135453

  日期：2023.3

  7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one and substituted benzylidine-thiazolidine-2,4-one. The synthesized novel thiazolidinone-coumarin derivatives in the structure-based molecular hybridization approach are screened to learn their in-vitro cytotoxicity against the Human Breast cancer cells (MCF-7). Spectroscopic studies and elemental analysis were used to characterize the synthesized compounds. IC50 values (15

  使用 7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 和取代的亚苄基-thiazolidine-2,4-one 通过偶联方法合成了带有噻唑烷酮衍生物 (5a-5j) 的新型亚苄基-香豆素。筛选基于结构的分子杂交方法合成的新型噻唑烷酮-香豆素衍生物，以了解它们对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 的体外细胞毒性。光谱研究和元素分析用于表征合成的化合物。从针对 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性研究中获得的IC 50值（15.7 和 12.15 µg/ml）表明化合物5a和5j具有更高的激酶抑制活性在与标准多柔比星 (7.50 µg/ml) 相当的合成衍生物中。分子对接模拟显示CDK2蛋白参与与化合物5j形成三个常规氢键。出色的 LibDock 分数 (145.146 kcal/mol) 和 -62.687 kcal/mol 作为结合能是由于5j对接复合物处于其与
• Shelke; Sushilkumar; Sati, Nitin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2295 - 2300
  作者：Shelke、Sushilkumar、Sati, Nitin、Veer、Bhosale、Bodhankar、Mahadik、Kadam

  DOI：——

  日期：——