2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetic acid | 1140408-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Benzyl-6-oxo-3-thiophen-2-ylpyridazin-1-yl)acetic acid
• CAS: 1140408-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: AJYUYTVWVGHOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  545.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetic acid 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以85.1%的产率得到tert-butyl 2-(2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetamido)-3-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyridazinylacetic Acid Derivatives as a Novel Class of Monoamine Oxidase-A Inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列新的哒嗪基乙酸衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶（MAO）A 和 B 同工酶活性的能力。研究发现，所有化合物都对 MAO-A 异构体具有更高的选择性，其中化合物 5d 的 SI 值最高。利用对接技术进行的计算研究表明，这些化合物具有开发基于哒嗪的 MAO-A 抑制剂药物的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1717
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(5-benzyl-6-oxo-3-(thiophen-2-yl)pyridazin-1(6H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Pyridazinylacetic Acid Derivatives as a Novel Class of Monoamine Oxidase-A Inhibitors

  摘要：

  我们合成了一系列新的哒嗪基乙酸衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶（MAO）A 和 B 同工酶活性的能力。研究发现，所有化合物都对 MAO-A 异构体具有更高的选择性，其中化合物 5d 的 SI 值最高。利用对接技术进行的计算研究表明，这些化合物具有开发基于哒嗪的 MAO-A 抑制剂药物的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1717

文献信息

• Synthesis of Some Pyridazinylacetic Acid Derivatives as a Novel Class of Monoamine Oxidase-A Inhibitors
  作者：Sherine Nabil Khattab、Adnan Ahmed Bekhit、Ayman El-Faham、Abdel Moneim El Massry、Adel Amer

  DOI：10.1248/cpb.56.1717

  日期：——

  A series of new pyridazinylacetic acid derivatives were synthesized and have been investigated for their ability to inhibit the activity of the A and B isoforms of monoamine oxidase (MAO). All compounds were found to be more selective to the MAO-A isoform with compound 5d having the highest SI values. Computational study performed with a docking technique indicated the potential of these compounds in pyridazine-based MAO-A inhibitor drug development.

  我们合成了一系列新的哒嗪基乙酸衍生物，并研究了它们抑制单胺氧化酶（MAO）A 和 B 同工酶活性的能力。研究发现，所有化合物都对 MAO-A 异构体具有更高的选择性，其中化合物 5d 的 SI 值最高。利用对接技术进行的计算研究表明，这些化合物具有开发基于哒嗪的 MAO-A 抑制剂药物的潜力。