4-methyl-7-isopentoxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-isopentoxycoumarin
• 英文别名: 7-isopentyloxy-4-methyl-coumarin；7-Isopentyloxy-4-methyl-cumarin；4-methyl-7-(3-methylbutoxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(3-methylbutoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• mdl: MFCD02969033
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YPFDVBLXFDAPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-isopentoxycoumarin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-formyl-7-isopentoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型的含糖部分的噻唑啉-香豆素杂化化合物：合成，生物学评估和分子对接研究作为抗增殖剂

  摘要：

  合成了包含D-葡萄糖和D-半乳糖部分（4a–g）的一系列新的2,3-噻唑啉-香豆素杂合化合物，并评估了它们对人乳腺癌（MCF-7），人肝癌（HepG2）的细胞毒活性。 ），人宫颈癌（HeLa），人黑素瘤癌（SK-Mel-2）和人肺癌（LU-1）细胞。为了揭示它们对癌细胞的选择性，还针对人成纤维细胞系MRC-5对化合物进行了测试。合成的化合物对具有IC 50的受试细胞系表现出有效的细胞毒性活性与索拉非尼相比，分别为1.18–11.32、1.91–9.81、1.96–13.16、1.35–16.12和2.12–15.92μM的值（分别针对MCF-7，HepG2，HeLa，SK-Mel-2和LU-1细胞） ，阿霉素和5-氟尿嘧啶。有趣的是，化合物4a–g对癌细胞系的选择性超过MRC-5（IC 50 3.97–25.75μM）。与标准药物索拉非尼（IC 50）相比，活性最高的化合物，包括4d，4e

  DOI：

  10.1039/d1nj00680k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-7-isopentoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• Schamschurin, 1939, vol. 15, p. 33,36
  作者：Schamschurin

  DOI：——

  日期：——
• Schamschurin, Univ. 15 <1939> 33, 39
  作者：Schamschurin

  DOI：——

  日期：——