3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸 | 16281-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-7-isocoumarincarboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-7-carboxy-8-hydroxy-2,3-dihydroisocoumarin；3-methyl-7-carboxy-8-hydroxyisocoumarin；8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-isochroman-7-carboxylic acid；3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-7-carboxylic acid；8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid
• CAS: 16281-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: POPKYYDFBOZZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以94.3%的产率得到消旋蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate

  摘要：

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s47
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methoxy-3-carboxy-6-allylbenzamide 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  O-芳基氨基甲酸酯和苯甲酰胺的组合定向邻位金属化反应。赭曲霉毒素A和赭曲霉毒素B的合成

  摘要：

  Syntheses des composes du titre par l'intermediaire des acides (chloro-5) hydroxy-8methyl-2isochromannecarboxyliques-7；ces acides Sont 通过对 N,N-二乙基二乙基氨基甲酰氧基-2 (chloro-5) benzamides en bis-diethylamides des acides 的转位锂化反应制备部分 d'O-[(chloro-4) 苯基] N,N-二乙基氨基甲酸酯(chloro-5) hydroxy-2 isophtaliques

  DOI：

  10.1021/ja00308a025

文献信息

• On the role of copper and iron in DNA cleavage by ochratoxin A. Structure-activity relationships in metal binding and copper-mediated DNA cleavage
  作者：Jason A Ardus、Ivan G Gillman、Richard A Manderville

  DOI：10.1139/v98-088

  日期：1998.6.1

  Ochratoxin A (OTA, 1: X = Cl) is a fungal carcinogen that facilitates single-strand DNA cleavage and DNA adduction when metabolically activated. To determine if redox-active transition metals induce OTA-mediated DNA damage, we have examined the toxin's ability to bind Cu(II) and Fe(III) in aqueous media and facilitate DNA cleavage in their presence using agarose gel electrophoresis and supercoiled plasmid DNA. Using fluorescence spectroscopy, 1 was found to bind Cu(II) readily at physiological pH, while acidic conditions (pH 2.6) were employed to study Fe(III) binding due to the formation of Fe-oxide precipitates at higher pH values. Structure-activity relationships employing synthetic derivatives of 1 implied that 1 binds both Cu(II) and Fe(III) by its phenolic oxygen, while the carboxylic acid of its phenylalanine moiety binds Cu(II), but does not appear to play a role in Fe(III) coordination at pH 2.6. In terms of metal-mediated DNA cleavage, no role for 1 could be detected in Fe-induced DNA strand scission. With Cu(II), DNA cleavage by the 1:1 copper-bound complex of 1 could only be initiated by addition of a suitable reducing agent (sodium ascorbate). However, 1 was found to facilitate DNA cleavage by the Cu(II) complex of 1,10-phenanthroline (Cu(OP)₂); a prototypical Cu-mediated nuclease system that cleaves DNA upon activation by an external reducing agent. Structure-activity relationships employing analogs lacking the chlorine atom, ochratoxin B (2: X = H), and the lactone (12), indicated that the chlorine atom is essential for activity of the OTA in potentiating DNA cleavage by Cu(OP)₂. The implications of our findings to the genotoxic properties of 1 are discussed.Key words: ochratoxin, DNA cleavage, copper, iron, 1,10-phenanthroline.

  奥克拉毒素A（OTA，1：X = Cl）是一种真菌致癌物质，当在代谢活化时，它促进单链DNA断裂和DNA加合物的形成。为了确定氧化还原活性过渡金属是否诱导OTA介导的DNA损伤，我们研究了毒素在水介质中结合Cu（II）和Fe（III）的能力，并在它们的存在下利用琼脂糖凝胶电泳和超螺旋质粒DNA促进DNA断裂。利用荧光光谱，发现1在生理pH下能够很容易地结合Cu（II），而在酸性条件（pH 2.6）下用于研究Fe（III）结合，因为在较高pH值下会形成Fe-氧化物沉淀。利用1的合成衍生物进行结构活性关系研究表明，1通过其酚氧结合Cu（II）和Fe（III），而其苯丙氨酸部分的羧酸结合Cu（II），但在pH 2.6下似乎不参与Fe（III）的配位。在金属介导的DNA断裂方面，未发现1在Fe诱导的DNA链切断中起作用。对于Cu（II），只有通过添加适当的还原剂（抗坏血酸钠）才能启动1的1：1铜结合复合物引发的DNA断裂。然而，发现1能够通过1,10-邻菲啰啉（Cu（OP）2）的Cu（II）复合物促进DNA断裂；这是一种原型的Cu介导核酸酶系统，只有在外部还原剂的激活下才能切割DNA。通过缺乏氯原子的类似物进行结构活性关系研究，如奥克拉毒素B（2：X = H）和内酯（12），表明氯原子对于OTA在促进Cu（OP）2介导的DNA断裂中的活性是必不可少的。我们的研究结果对于1的遗传毒性特性的影响进行了讨论。关键词：奥克拉毒素，DNA断裂，铜，铁，1,10-邻菲啰啉。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：McClay Allen

  公开号：US20090047221A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.

  本文描述了用于治疗的化合物，该化合物由公式（1）定义：还描述了一种抗增殖组合物，其中包括一个或多个符合公式（1）的化合物，以及一种治疗肿瘤的方法，包括给予这样的化合物或组合物。
• WO2006/46071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSES ET PREPARATIONS POUVANT ETRE EMPLOYES DANS LE TRAITEMENT DE NEOPLASIES
  申请人：NIPRI LTD

  公开号：WO2006046071A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.
  [FR] La présente invention décrit des composés employés dans le cadre d'un traitement thérapeutique, lesdits composés répondant à la Formule (1) . La présente invention décrit également une préparation antiproliférante comprenant un ou plusieurs composés correspondant à la Formule (1), ainsi qu'une méthode de traitement de néoplasies qui comprend l'administration de tels composés ou préparations.