2-硝基-1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫烷基-4-(三氟甲基)苯 | 365-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-硝基-1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫烷基-4-(三氟甲基)苯
• 中文别名: 三氯化茚基钛
• 英文名称: bis(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl) thioether
• 英文别名: bis(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl) sulfide；bis-(2-nitro-4-trifluoromethyl-phenyl)-sulfide；Bis-(2-nitro-4-trifluormethyl-phenyl)-sulfid；Bis(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)sulfid；2-Nitro-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 365-55-9
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂O₄S
• 分子量: 412.269
• InChiKey: JZOKZEROYRPYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫烷基-4-(三氟甲基)苯 在 chromium(VI) oxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(2-amino-4-trifluoromethyl-phenyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Seven-membered Heterocyclic Rings¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a536
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2-硝基-1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]硫烷基-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Fluorophenothiazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a005

文献信息

• Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-trifluoromethyl derivatives of 10-(4-methylpiperazino)- and 10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo-[b,f]thiepin
  作者：Karel Šindelář、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiřina Metyšová、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19810118

  日期：——

  A reaction of (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid with 4-(trifluoromethyl)thiophenol gave the acid VIII which was cyclized with the reagent consisting from methanesulphonic acid and phosphorus pentoxide and afforded the methanesulphonic enol ester XIX. The alkaline hydrolysis resulted in 3-fluoro-8-trifluoromethyldibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one (XVI) which was transformed via the alcohol XXIV to the chloro derivative XXV. Substitution reactions with 1-methylpiperazine and 1-(2-hydroxyethyl)piperazine resulted in the title compounds IV and V. These products are very potent cataleptic neuroleptic agents with a prolongation of duration of the effects comparable to that of isofloxythepin and tefluthixol. A series of further synthetic experiments aimed at alternative syntheses of the acid VIII and the ketone XVI; their results were mostly not of use for preparative purpose but they led to isolation and characterization of a series of interesting heterocyclic products (XVII, XVIII, XXII, XXIII, XXIX-XXXI, XXXVI-XXXIX).

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-(三氟甲基)硫代苯酚反应，生成酸VIII，然后与由甲磺酸和五氧化二磷组成的试剂环化，生成甲磺酸烯基酯XIX。碱性水解产生3-氟-8-三氟甲基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XVI)，通过醇XXIV转化为氯衍生物XXV。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应产生IV和V。这些产物是非常有效的猫病性镇静剂，其效果持续时间延长，与异氟沙替平和替氟西乐相当。一系列进一步的合成实验旨在寻找酸VIII和酮XVI的替代合成方法；它们的结果大多数并没有用于制备目的，但导致了一系列有趣的杂环产物(XVII、XVIII、XXII、XXIII、XXIX-XXXI、XXXVI-XXXIX)的分离和表征。
• Hogg,D.R.; Stewart,J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1974, p. 1040 - 1042
  作者：Hogg,D.R.、Stewart,J.

  DOI：——

  日期：——
• Chen, Mei-Jin; Chi, Ching-Sung; Chen, Qing-Yun, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 87 - 93
  作者：Chen, Mei-Jin、Chi, Ching-Sung、Chen, Qing-Yun

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride. 3. Synthesis of 1,6-dinitro-3,8-bis(trifluoromethyl)thianthrene and related compounds
  作者：J. J. D'Amico、C. C. Tung、W. E. Dahl、D. J. Dahm

  DOI：10.1021/jo00437a025

  日期：1977.8
• Derivatives of 1-Thia-4,5-diazacyclohepta-2,4,6-triene. II.¹ Dibenzo-1-thia-4,5-diazacyclohepta-2,4,6-triene-1,1-dioxide and the Trifluoromethyl-substituted Dibenzo System Containing Sulfur in Unoxidized Form
  作者：H. Harry Szmant、Ronald L. Lapinski

  DOI：10.1021/ja01583a056

  日期：1956.1