2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile | 65031-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: [(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetonitrile；2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetonitrile
• CAS: 65031-15-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD00720773
• 分子量: 215.208
• InChiKey: CHEJMMUWVPMMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-((5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的1,2,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103739
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的1,2,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103739

文献信息

• PRIMOFIORE G.; VALENTI P., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND.,
  作者：PRIMOFIORE G.、 VALENTI P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin linked 1,2,4-oxadiazoles as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors
  作者：Pavitra S. Thacker、Andrea Angeli、Omkar S. Argulwar、Prerna L. Tiwari、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103739

  日期：2020.5

  linked 1,2,4-oxadiazoles were synthesized and the synthesized compounds were subjected for evaluation against the four physiologically and pharmacologically relevant hCA isoforms, hCA I, II, IX and XII. Upon evaluation of the results, it was inferred that the coumarin linked 1,2,4-oxadiazoles showed selective hCA IX and XII inhibition (low to medium nanomolar range) over hCA I and II (>10000 nM). The

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。