7-((5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[5-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 352.322
• InChiKey: WMSBVAKGJONSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-((5-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的1,2,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103739