茚并(1,2,3-,C,D)荧蒽 | 193-43-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 茚并(1,2,3-,C,D)荧蒽
• 英文名称: indeno[123-cd]fluoranthene
• 英文别名: indeno<1,2,3-cd>fluoranthene；indeno[1,2,3-cd]fluoranthene；dibenzopyracylene；BCR-267；indeno[1,2,3-cd]fluoranthene；Indeno[1,2,3-cd]fluoranthen；hexacyclo[9.9.2.02,7.08,21.012,17.018,22]docosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 193-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: XAKRHFYJDSMEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 沸点：
  496.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3066.9;3042.9;489.3;485.2
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚并(1,2,3-,C,D)荧蒽 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-Amino-indeno<1,2,3-cd>fluoranthen
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2,3- cd ]荧蒽的硝化

  摘要：

  茚并[1,2,3- cd ]荧蒽已显示在乙酸和乙酸酐中几乎仅在2-位进行硝化。在后一种溶剂中，相对于苯的部分速率因数为8±2。讨论了该结果的分子定位能量的分子轨道，并得出结论，12-氢原子的空间干扰可能是造成1-取代的原因。

  DOI：

  10.1039/j29680001337
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 镍 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 茚并(1,2,3-,C,D)荧蒽
  参考文献：
  名称：

  651.荧光素的合成。第七部分 1：2-5：6-二苯并亚苄基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002936

文献信息

• Oligoindenopyrenes:  A New Class of Polycyclic Aromatics
  作者：Hermann A. Wegner、Helge Reisch、Karsten Rauch、Attila Demeter、Klaas A. Zachariasse、Armin de Meijere、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo0613939

  日期：2006.11.1

  A new class of polycyclic aromatic hydrocarbonsoligoindenopyreneshas been synthesized featuring a Pd-catalyzed Suzuki−Heck coupling cascade. The oligoindenopyrenes are robust, highly colored substructures of C70 and have properties that might prove useful in new organic materials or devices. After excitation, the tetraindenopyrene derivative 3d undergoes efficient deactivation (99%) by internal conversion

  合成了一类新型的多环芳烃低聚茚并吡啶类化合物，其特征在于钯催化的Suzuki-Heck偶联级联反应。寡腺嘌呤是C 70的坚固，高度着色的亚结构，其性质可能在新型有机材料或装置中有用。激发后，四茚并py衍生物3d通过内部转化为基态而有效失活（99％）。小的荧光量子产率（0.004）与短的（0.6 ns）荧光衰减时间一致。
• A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade:  Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo020367h

  日期：2003.2.1

  Under palladium catalysis, o-bromobenzeneboronic acid can be coupled with 1-bromonaphthalene (6) and with oligocyclic bromoarenes to furnish indeno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons 1-4 and 25 in a single operation in moderate to good yields (27-87%). Alternatively, o-dibromoarenes and 1,2-dibromocycloalkenes can be cross-coupled with 1-naphthaleneboronic acid under the same conditions to

  在钯催化下，邻溴苯硼酸可与1-溴萘（6）以及寡环溴芳烃偶联，以一次操作以中等至良好的收率（27-87％）制备茚并退火的多环芳烃1-4和25。 。另外，邻二溴芳烃和1,2-二溴环烯烃可以在相同条件下与1-萘硼酸交联，得到类似的产物（6-87％），同样可以在一个步骤中从一个步骤制备茚并环戊烯（19）。频哪醇corannuleneboronate（18）（40％）。
• Benzannulation via Ruthenium-Catalyzed Diol–Diene [4+2] Cycloaddition: One- and Two-Directional Syntheses of Fluoranthenes and Acenes
  作者：Laina M. Geary、Te-Yu Chen、T. Patrick Montgomery、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja502659t

  日期：2014.4.23

  A new benzannulation protocol is described and applied to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. Ruthenium(0)-catalyzed diol-diene [4+2] cycloaddition delivers cyclohex-1-ene-4,5-diols, which are subject to aromatization upon dehydration or Nicholas diol deoxydehydration. Employing diol and tetraol reactants, benzannulation can be conducted efficiently in one- and two-directional modes

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。
• Intramolecular Aryl–Aryl Coupling of Fluoroarenes through Al₂O₃-Mediated HF Elimination
  作者：K.Yu. Amsharov、P. Merz

  DOI：10.1021/jo300783y

  日期：2012.6.15

  A strategy for effective intramolecular aryl-aryl coupling of fluoroarenes through Al2O3-mediated HF elimination is reported. It is demonstrated that the C-F bond, which is widely believed to be the most passive functionality in organic chemistry, can be reconsidered as a useful functional group allowing very effective C-C bond formation. The solid-state strategy presented in this study opens the possibility for facile syntheses of insoluble extended polycyclic aromatic hydrocarbons.
• Schaden, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 10, p. 1328
  作者：Schaden, Gerhard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图