2-[[4-(2,2-二氰基乙烯基)苯基]亚甲基]丙二腈 | 17239-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[4-(2,2-二氰基乙烯基)苯基]亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-cyano-3-[4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]acrylonitrile
• 英文别名: 2,2'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))dimalononitrile；bis-2-benzylidenemalononitrile；BBM；2-[[4-(2,2-Dicyanoethenyl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 17239-69-9
• 化学式: C₁₄H₆N₄
• 分子量: 230.228
• InChiKey: GFHNYZLHHUFONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C (decomp)
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2,2-二氰基乙烯基)苯基]亚甲基]丙二腈 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-formylbenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液中高光活性的Bis-2-苄叉基丙二腈的选择性光解离

  摘要：

  使用UV-vis，荧光和NMR光谱技术在溶液中研究了高光活性双-2-苄基丙二腈（BBM）的光物理研究。选择性光解离可以归因于存在与双氰基（CN）相连的高度极化的CC键的存在。然而，观察到的BBM的光解离是高度溶剂特异性的并且对温度敏感。已经分离出了通过在紫外线照射下BBM的选择性光解而形成的产物A（2-（4-甲酰基亚苄基）丙二腈），并通过NMR研究对其进行了鉴定。光解符合准1 ST具有速率常数（k）10级动力学-3 -10 -4的.s -1。此外，已经研究了双-2-苄基亚甲基丙二腈（BBM）的选择性光解离的机理研究，发现其在光化学反应过程中遵循偶极机理。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.01.034
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以35 %的产率得到2-[[4-(2,2-二氰基乙烯基)苯基]亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  由于溶剂效应，对 2-(4-(2,2-二氰基乙烯基)亚苄基)丙二腈堆积多态性的非共价相互作用。实验和理论光谱方法

  摘要：

  通过在丙酮 (Ia) 和乙腈 (Ib) 中缓慢蒸发获得 2-(4-(2,2-二氰基乙烯基)亚苄基)丙二腈 (I) 的两种多晶型物。通过单晶XRD分析这两种多晶型物，表明它们均在单斜晶系和空间群P21/n中结晶，Z  = 2（Z'= 0.5）。此外，SCXRD 分析证明，在溶剂诱导的堆积多态性中；Ia化合物分子以π···π相互作用形成的滑移堆叠模式排列；而 Ib 分子排列成人字形图案，由分子间 C 稳定H···N相互作用。包装多态性影响荧光；对于 Ia 晶体，最大发射波长为 500 nm，对于 Ib，最大发射波长为 482 nm。分子结构具有两个可自由旋转的 C-C 键，允许多晶型物之间的构象变化，主要区别在于分子内和分子间相互作用导致的分子堆积。分子二聚体的分子间相互作用能通过 PIXEL 方法获得。对于 Ia 和 Ib，使用 PIXELC 模块估计的总晶格能量分别为 32.71 和 34

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134674

文献信息

• Synthesis and characterization of the immobilized Ni–Zn–Fe layered double hydroxide (LDH) on silica-coated magnetite as a mesoporous and magnetically reusable catalyst for the preparation of benzylidenemalononitriles and bisdimedones (tetraketones) under green conditions
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1039/c8nj00788h

  日期：——

  Magnetic Fe₃O₄@SiO₂@Ni–Zn–Fe LDH was prepared as an efficient nanocatalyst for the Knoevenagel and tandem Knoevenagel–Michael reactions to afford the products in water.

  磁性Fe3O4@SiO2@Ni-Zn-Fe LDH被制备为Knoevenagel和串联Knoevenagel-Michael反应的高效纳米催化剂，以在水中得到产物。
• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。
• Binary copper and iron oxides immobilized on silica-layered magnetite as a new reusable heterogeneous nanostructure catalyst for the Knoevenagel condensation in water
  作者：Masumeh Gilanizadeh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3475-0

  日期：2018.10

  Abstract In this study, a novel heterogeneous and reusable nanostructure catalyst was synthesized through the immobilization of bimetallic Cu–Fe mixed oxides on silica-layered magnetite. The prepared nanomagnetic Fe3O4@SiO2@CuO–Fe2O3 was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), X-ray diffraction, Brunauer–Emmett–Teller

  摘要 在本研究中，通过将双金属Cu-Fe混合氧化物固定在二氧化硅层磁铁矿上，合成了一种新型的均相且可重复使用的纳米结构催化剂。制备的纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CuO–Fe 2 O 3使用傅里叶变换红外光谱仪，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱仪（EDX），X射线衍射，Brunauer–Emmett–Teller分析，热重分析，差示热引力，振动样品磁力计，透射电子进行表征显微镜和电感耦合等离子体发射光谱。在芳香醛和丙二腈在水中的Knoevenagel缩合反应中研究了这种介孔纳米复合材料的催化活性，从而以高收率或优异的收率获得了亚苄基丙二腈。纳米催化剂能够循环使用五次而不会显着降低催化活性。这种纳米结构催化剂可实现温和的反应条件和可接受的反应时间， 图形概要
• A [4+2] Condensation Strategy to Imine-Linked Single-Crystalline Zeolite-Like Zinc Phosphate Frameworks
  作者：Ritambhara Jangir、Alok Ch. Kalita、Dhananjayan Kaleeswaran、Sandeep K. Gupta、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1002/chem.201800149

  日期：2018.4.20

  reaction of 1 b with L5 leads to the isolation of a 2D‐boxed‐sheet coordination polymer [Zn4(dipp)4(L5)2]n (7). Selective formation of 3D‐framework 5′ from L3 and the 2D‐framework 7 from L5 is due to the angles created by the coordination of para‐ and meta‐pyridyl nitrogen centers at the zinc centers of the D4R cubane. Compound 5′ has been utilized as a catalyst for Knoevenagel condensation.

  具有四个甲酰基的双4环磷酸锌（D4R），[Zn（dipp）（4-Py-CHO）] 4（2）（dipp = diiminopyridine）已被用作构建（SBU）的结构单元一类新的与亚胺连接的[4 + 2] COF样多晶磷酸锌骨架的合成。的反应2与[Zn组成的系列的多晶框架的形成线性的芳族二胺的结果4（DIPP）4（大号）2 ] Ñ（3 - 6（）大号=大号1至大号4，是由4-吡啶甲醛与二胺缩合形成的二亚胺。采用另一种合成策略，即2与预先合成的4,4'-双吡啶基双亚胺（L 3），[Zn 4（dip）4（L 3）2 ] n（5'）的扩散控制的慢反应。已获得为单晶。复杂物5'是3D框架，具有罕见的八重互穿菱形网络。较长的垫片长度（19.6Å）导致5'处的缠结。粉末衍射数据表明，这些化合物是同网状3D框架。为了研究吡啶基供体相对于中央联苯胺部分的相对位置的影响，研究了3,3'-双吡啶基联苯胺（L 5）作为间隔基。1