2-[[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]硫代]乙酸 | 131817-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]硫代]乙酸
• 英文名称: 2-((4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-{[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]sulfanyl}acetic acid；{[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]sulfanyl}acetic acid；2-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 131817-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: DASVXRJADIYRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]硫代]乙酸 、 N-甲基羟胺盐酸盐 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenylthio]-N-hydroxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本文披露了以下化学方程式的吡咯基苯基取代羟肟酸衍生物：其中R代表氢、低碳烷基、卤素或低碳氧基；R1和R2独立地代表氢、低碳烷基或芳基；Y代表直链键、低碳烷基、低碳烯基、低碳二烯基、(硫代、亚砜基或磺代)-低碳烷基或氧-低碳烷基；Z代表其中R3代表氢或酰基；R4代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基或芳基-低碳烷基；或Z代表其中R3代表氢或酰基；R5代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基、芳基-低碳烷基、氨基或N-(单或双低碳烷基)-氨基；R6和R7代表氢或低碳烷基；以及其药用盐，前提是R3代表氢；这些化合物可用作选择性脂氧合酶抑制剂，其制备方法，包括所述化合物的制药组合物，以及使用所述化合物和包含所述化合物的制药组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有响应的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US05096919A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基硫基)乙酸 、 2,5-己二酮 在 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到2-[[4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯基]硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助发现类视黄醇X受体调节天然产物和同功能模拟物

  摘要：

  天然产物（NPs）逐渐被认为是药理学工具和铅结构的宝贵来源。为了实现NP启发性的类维生素X受体（RXR）调节剂设计，通过计算鉴定了三个靶向RXR的新型NP。其中，缬草酸被发现对RXRβ具有选择性，使其成为独特的药理学工具化合物。然后，NP用作模板，以自动，基于配体的方式从头设计创新的，易于获得的模拟物，该模拟物继承了其天然模板的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00494

文献信息

• Certain pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0378991A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Disclosed are the pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives of the formula wherein R represents hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R₁ and R₂ indepen­dently represent hydrogen, lower alkyl or aryl; Y represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, lower alkadienylene, (thio, sulfinyl or sulfonyl)-lower alkylene or oxy-­lower alkylene; Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₄ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl or aryl-lower alkyl; or Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₅ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino or N-(mono- or di-lower alkyl)-amino; R₆ and R₇ represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof provided that R₃ represents hydrogen; which are useful as selective lipoxygenase inhibitors, methods for preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and a method of inhibiting lipoxygenase and of treating diseases in mammals which are respon­sive to lipoxygenase inhibition using said compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds of the invention.

  所公开的是式中的吡咯基苯基取代的羟肟酸衍生物 其中 R 代表氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；R₁ 和 R₂ 独立地代表氢、低级烷基或芳基；Y 代表直接键、低级亚烷基、低级亚烯基、低级亚烷基二烯基、（硫代、亚砜基或磺酰基）-低级亚烷基或氧基-低级亚烷基；Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基； R₄ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基或芳基-低级烷基；或 Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基；R₅ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基或 N-(单-或二-低级烷基)-氨基；R₆ 和 R₇ 代表氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，条件是 R₃ 代表氢；可用作选择性脂氧合酶抑制剂、其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和包含本发明所述化合物的药物组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。
• INHIBITORS OF PYRUVATE KINASE AND METHODS OF TREATING DISEASE
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center

  公开号：EP2054058B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• MOLECULAR TARGET IN CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20220291209A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Disclosed are methods for identifying small molecule modulators of protein-RNA interactions that could potentially function as therapeutic agents in cancer treatment. Methods of identifying inhibitors of the RNA-binding functions of MSI2, as well as inhibitors identified thereof, are also disclosed.
• US5096919A
  申请人：——

  公开号：US5096919A

  公开（公告）日：1992-03-17
• [EN] BACTERIAL HELICASE INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉLICASE BACTÉRIENNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2010056914A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Organic compounds are described that inhibit bacterial helicase activity and growth of bacterial cells on surfaces.