1-(2,5-二甲氧苯基)-2-硝基丙烯 | 18790-57-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧苯基)-2-硝基丙烯
• 中文别名: 1,4-二甲氧基-2-(2-硝基丙烯-1-基)苯
• 英文名称: (E)-1,4-dimethoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl) benzene
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitro-1-propene；1,4-dimethoxy-2-(2-nitro-propenyl)-benzene；2.5-Dimethoxy-1-(β-nitro-propenyl)-benzol；1,4-Dimethoxy-2-(2-nitro-propenyl)-benzol；β-Methyl-2,5-dimethoxy-β-nitro-styrol；2,5-Dimethoxy-1-β-nitropropenyl-benzol；Benzene, 1,4-dimethoxy-2-(2-nitro-1-propenyl)-；1,4-dimethoxy-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 18790-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MQFREHNTGKNSRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  355.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧苯基)-2-硝基丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一些苯丙胺和相关化合物的质子磁共振谱和对旋转异构体群体的观察

  摘要：

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。

  DOI：

  10.1139/v71-524
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 生成 1-(2,5-二甲氧苯基)-2-硝基丙烯
  参考文献：
  名称：

  单和多硝基烷烃的研究II：取代的β-硝基苯乙烯的迈克尔反应

  摘要：

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99041-6

文献信息

• 2,4-Diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogs of trimetrexate and piritrexim as potential inhibitors of Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Joel E. Wright、James H. Freisheim、James J. Heusner、John J. McCormack、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00073a009

  日期：1993.10

  undescribed 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidine analogues of the potent dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors trimetrexate (TMQ) and piritrexim (PTX) were synthesized as potential drugs against Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii, which are major causes of severe opportunistic infections in AIDS patients. 2,4-Diamino-5-methyl-6-(aryl/aralkyl)thieno[2,3-d]pyrimidines with 3,4,5-trimethoxy or 2,5-dimethoxy

  合成了八种先前未描述的有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂曲美曲塞（TMQ）和派立曲辛（PTX）的2,4-二氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物，作为抗卡氏肺孢子虫和弓形虫的潜在药物，这是艾滋病患者严重机会性感染的主要原因。2,4-二氨基-5-甲基-6-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶，在芳基/芳烷基部分具有3,4,5-三甲氧基或2,5-二甲氧基取代基，和2，通过使相应的2-氨基-3-氰基噻吩与氯甲am盐酸盐反应，制得在芳基/芳烷基部分具有2,5-二甲氧基取代的4-二氨基-5-（芳基/芳烷基）噻吩并[2,3-d]嘧啶。5,6-二取代类似物中的芳基要么直接连接到杂环上，要么被一个或两个碳原子隔开，而5-单取代类似物中的芳基与杂环之间被两个或三个碳原子隔开。用于制备5,6-二取代类似物的2-氨基-3-氰基-5-甲基-6-（芳基/烷基）噻吩中间体是由ω-芳基-2-亚烷基-丙二腈和硫在存在
• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)
  作者：Ronald T. Coutts、Jerry L. Malicky

  DOI：10.1139/v73-210

  日期：1973.5.1

  The synthesis of a series of 4-substituted 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes, in which the 4-substituent is Br, Cl, I, NO2, NH2, and NHAc, is described. These compounds are analogs of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), a known hallucinogen. A synthesis of N-(2,5-dimethoxy-4-methylphenethyl)hydroxylamine, the N-hydroxy homolog of DOM, is also reported. Brief reference is made

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。
• Inhibition of angiotensin-converting enzyme protects endothelial cell against hypoxia/reoxygenation injury
  作者：Noriko Fujita、Hiroki Manabe、Norimasa Yoshida、Naohito Matsumoto、Jun Ochiai、Yasuharu Masui、Manabu Uemura、Yuji Naito、Toshikazu Yoshikawa

  DOI：10.1002/biof.5520110404

  日期：——

  suicide pathway leading to apoptosis of HAEC by enhancing caspase-3 activity, while subsequent reoxygenation induced necrosis by enhancing oxygen radical production. Quinaprilat could ameliorate both apoptosis and necrosis through the upregulation of constitutive endothelial nitric oxide synthase via an increase of bradykinin, with the resulting increase of nitric oxide.

  血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂可预防缺血/再灌注中的心血管组织损伤。但是，尚未详细评估内皮细胞的机制。培养的人主动脉内皮细胞（HAEC）在有或没有复氧的情况下暴露于缺氧状态。缺氧增强了细胞凋亡以及caspase-3的激活。复氧增加了乳酸脱氢酶的释放时间，并伴随着细胞内氧自由基的增加。ACE抑制剂奎那普利拉和缓激肽可显着减少细胞凋亡和乳酸脱氢酶的释放，而激肽B2受体拮抗剂和一氧化氮合酶抑制剂可降低这些作用。总之，缺氧通过增强caspase-3活性激活了自杀途径，导致HAEC凋亡，而随后的复氧通过增强氧自由基的产生而引起坏死。奎那普利拉可以通过增加缓激肽而上调组成型内皮型一氧化氮合酶，从而改善细胞凋亡和坏死，从而增加一氧化氮。
• Immunoassay for Phenethylamines of the 2C and DO Sub-Families
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2835648B1

  公开（公告）日：2018-12-12