2-bromo-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide | 1198078-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1198078-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄
• mdl: MFCD18993785
• 分子量: 318.167
• InChiKey: BHQOFLDCVYZOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  本发明提供了新的酪氨酸激酶抑制剂衍生物，可作为蛋白激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂。该发明还提供了它们的制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增殖性疾病，特别是癌症。

  公开号：

  WO2009147682A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型 5-硝基吲哚衍生物作为 c-Myc G-四联体结合剂的合成和体外评价

  摘要：

  正在寻求针对c-Myc G-四联体 (G4) DNA 的化合物的先导化合物优化策略来开发抗癌药物。在这里，我们研究了基于吡咯烷取代的 5-硝基吲哚支架的新合成的一系列分子的结构-活性-关系 (SAR)，以靶向 G4 DNA。我们的合成系列允许使用结构保留的支架来调节柔性元件。生物学和生物物理分析表明，取代的 5-硝基吲哚支架与c-Myc启动子 G-四联体结合。这些化合物下调 c-Myc 表达并诱导癌细胞周期停滞在亚 G1/G1 期。它们进一步增加细胞内活性氧的浓度。 NMR 谱显示，三种新合成的化合物与末端 G 四联体（5'- 和 3'- 端）以 2:1 化学计量相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000835

文献信息

• NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING
  申请人：Reuveni Hadas

  公开号：US20110105618A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides new tyrphostin derivatives acting as protein kinase (PK) and receptor kinase (RK) signaling modulators. The invention further provides methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for preventions and treatments of PK and RK related disorders such as metabolic, inflammatory, fibrotic, and cell proliferative disorders, in particular cancer.

  本发明提供了新的酪氨酸激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂的酪氨酸激酶抑制剂衍生物。本发明还提供了其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增生性疾病，特别是癌症。
• US8536227B2
  申请人：——

  公开号：US8536227B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• US8637575B2
  申请人：——

  公开号：US8637575B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Novel 5‐Nitroindole Derivatives as <i>c‐Myc</i> G‐Quadruplex Binders with Anticancer Activity
  作者：Vijaykumar D. Nimbarte、Julia Wirmer‐Bartoschek、Santosh L. Gande、Islam Alshamleh、Marcel Seibert、Hamid Reza Nasiri、Frank Schnütgen、Hubert Serve、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/cmdc.202000835

  日期：2021.5.18

  Lead-optimization strategies for compounds targeting c-Myc G-quadruplex (G4) DNA are being pursued to develop anticancer drugs. Here, we investigate the structure-activity- relationship (SAR) of a newly synthesized series of molecules based on the pyrrolidine-substituted 5-nitro indole scaffold to target G4 DNA. Our synthesized series allows modulation of flexible elements with a structurally preserved

  正在寻求针对c-Myc G-四联体 (G4) DNA 的化合物的先导化合物优化策略来开发抗癌药物。在这里，我们研究了基于吡咯烷取代的 5-硝基吲哚支架的新合成的一系列分子的结构-活性-关系 (SAR)，以靶向 G4 DNA。我们的合成系列允许使用结构保留的支架来调节柔性元件。生物学和生物物理分析表明，取代的 5-硝基吲哚支架与c-Myc启动子 G-四联体结合。这些化合物下调 c-Myc 表达并诱导癌细胞周期停滞在亚 G1/G1 期。它们进一步增加细胞内活性氧的浓度。 NMR 谱显示，三种新合成的化合物与末端 G 四联体（5'- 和 3'- 端）以 2:1 化学计量相互作用。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：NOVOTYR THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009147682A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides new tyrphostin derivatives acting as protein kinase (PK) and receptor kinase (RK) signaling modulators. The invention further provides methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for preventions and treatments of PK and RK related disorders such as metabolic, inflammatory, fibrotic, and cell proliferative disorders, in particular cancer.

  本发明提供了新的酪氨酸激酶抑制剂衍生物，可作为蛋白激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂。该发明还提供了它们的制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增殖性疾病，特别是癌症。