(+/-)-3-(1-piperidinyl)butyric acid methyl ester | 122958-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-(1-piperidinyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: 3-piperidin-1-yl-butyric acid methyl ester；methyl 3-piperidino-n-butyrate；methyl 3-(piperidin-1-yl)butanoate；(±)-methyl 3-(piperidin-1-yl)butanoate；3-(1-Piperidyl)-buttersaeure-methylester；3-piperidino-butyric acid methyl ester；3-Piperidino-buttersaeure-methylester；Methyl-β-N-piperidinobutyrat；Methyl-3-piperidinobutyrat；Methyl 3-piperidin-1-ylbutanoate
• CAS: 122958-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: RFKOTZLJKQYWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(1-piperidinyl)butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-1-(4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光光致氧化还原和Polonovski-Potier环化反应可合成（±）-5-epi-cermizine C和（±）-表嘧啶

  摘要：

  喹诺唑烷生物碱表艾西米嗪C和表艾美汀是由一种常见的中间体，以市售材料从5-6个步骤合成的。关键步骤涉及烯丙基硅烷与由叔胺氧化形成的亚胺离子环化。可见光氧化还原催化或化学计量的Polonovski-Potier条件可促进氧化环化。两种方法之间的非对映选择性存在适度的差异，其中光氧化还原在4.7：1 dr与2：1 dr的Polonovski路线中提供了关键的喹喔啉中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Piperidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 benzyltriphenylphosphonium borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到(+/-)-3-(1-piperidinyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苄基三苯基膦硼氢化物 (BTPPB) 作为一种选择性还原剂，用于在甲醇中还原亚胺、烯胺和醛与伯胺和仲胺的还原胺化

  摘要：

  摘要 苄基三苯基三苯基硼氢化鏻 (BTPPB) (1) 以白色固体形式由苄基三苯基氯化鏻和硼氢化钠生成，是一种选择性和通用的还原剂。甲醇中的试剂对于还原亚胺、烯胺和醛的还原胺化非常有用。

  DOI：

  10.1080/10426500108040597

文献信息

• The electrochemical fluorination of N-containing carboxylic acids (Part 4). Fluorination of methyl 3-dialkylamino-isobutyrates and methyl 3-dialkylamino-n-butyrates
  作者：Takashi Abe、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida、Hajime Baba

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03019-i

  日期：1994.2

  Several methyl esters of 3-dialkylamino-substituted n- and isobutyric acids have been subjected to electrochemical fluorination to give the corresponding perfluoroacid fluorides. Dimethyl, diethyl, pyrrolidino, morpholino, piperidino and N-methylpiperazino groups were investigated as dialkylamino substituents. The structure/yield relationship was evaluated both in terms of the structure of the acid and

  3-二烷基氨基取代的正丁酸和异丁酸的几种甲酯已经进行了电化学氟化反应，得到了相应的全氟代氟化物。研究了作为二烷基氨基取代基的二甲基，二乙基，吡咯烷基，吗啉代，哌啶子基和N-甲基哌嗪子基团。分别根据酸的结构和氨基的种类评价了结构/产率关系。由具有异丁酸骨架的甲酯比具有正丁酸基团的甲酯得到的全氟氟化物的收率更高，并且由具有环状氨基的酸得到的无氟氟化物的收率更高。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• A Basic Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Rapid and Simple Procedure for Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Jian-Ming Xu、Qi Wu、Qing-Yi Zhang、Fu Zhang、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200600999

  日期：2007.4

  and quantitative procedure for Michael addition reactions between various amines and α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitriles in the presence of an easily accessible basic ionic liquid – 3-butyl-1-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH – as both catalyst and reaction medium has been developed. For large-scale reactions the products could be directly distilled from the ionic liquid, allowing the

  在易于获得的碱性离子液体 - 3-丁基-1-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH - 存在下，各种胺与 α,β-不饱和羰基化合物和腈之间的迈克尔加成反应的快速、温和和定量程序因为催化剂和反应介质都已开发。对于大规模反应，可以直接从离子液体中蒸馏出产物，从而完全避免使用有机溶剂。离子液体可重复使用至少八次，活性一致，在反应过程中稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Air- and moisture-stable cationic (diphosphine)palladium(II) complexes as hydroamination catalysts
  作者：Kelin Li、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02138-1

  日期：2003.1

  A series of cationic (diphosphine)palladium(II) complexes have been prepared and fully characterized, including two crystal structures. These complexes were evaluated as catalysts for the hydroamination of acyclic alkenes. The reactivity of the catalysts is dependent on the nature of the diphosphine ligand and the substituents on the amine and alkene substrates. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Hajipour; Mohammadpoor-Baltork; Noroallhi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 152 - 156
  作者：Hajipour、Mohammadpoor-Baltork、Noroallhi

  DOI：——

  日期：——