(4E,6E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-7-phenyl-hepta-4,6-dienoic acid (4-chloro-phenyl)-amide | 850997-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-7-phenyl-hepta-4,6-dienoic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: (4E,6E)-2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-7-phenylhepta-4,6-dienamide
• CAS: 850997-72-7
• 化学式: C₂₄H₂₄ClNO₂S₂
• 分子量: 458.045
• InChiKey: VNNFYGCCLOURAC-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-7-phenyl-hepta-4,6-dienoic acid (4-chloro-phenyl)-amide 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到diethyl 2-((2E,4E,6E)-2-(4-chlorophenylcarbamoyl)-1-(ethylthio)-3-hydroxy-7-phenylhepta-2,4,6-trienylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of highly functionalized vinylogous thiol esters

  摘要：

  A series of vinylogous thiol esters 2,3 and 2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridines (cyclic vinylogous thiol esters) 4 were prepared in high to excellent yields from the tandem reaction of readily available alpha-alkenoylketene diethylthioacetals 1 and diethyl malonate. A plausible mechanism, which involves a base catalyzed retro-Michael ring opening of cyclohexanenes 2 to give vinylogous thiol ester 3, is disclosed. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.129
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E,6E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-7-phenyl-hepta-4,6-dienoic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [5 + 1] Annulation:  A Synthetic Strategy for Highly Substituted Phenols and Cyclohexenones

  摘要：

  A novel [5 + 1] annulation strategy is developed for the synthesis of highly substituted phenols and cyclohexenones from alpha-alkenoyl ketenedithioacetals and nitroalkanes.

  DOI：

  10.1021/ja043023c